Herbicidal aza bisphosphonic acid compositions

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 9/38 (2006.01) A01N 57/18 (2006.01) C07F 9/40 (2006.01) C07F 9/547 (2006.01) C07F 9/553 (2006.01) C07F 9/568 (2006.01) C07F 9/572 (2006.01) C07F 9/58 (2006.01) C07F 9/59 (2006.01) C07F 9/60 (2006.01) C07F 9/6503 (2006.01) C07F 9/6506 (2006.01) C07F 9/6512 (2006.01) C07F 9/6518 (2006.01) C07F 9/6533 (2006.01)

Patent

CA 2173607

Herbicidal compositions comprising: (A) a compound of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, hydroxy-C1-C4-alkyl, hydroxy-C1-C4-alkoxy or N(R6)(R7) wherein R6 and R7 are each independently hydrogen or C1-C3 alkyl; R2 and R3 are each independently hydrogen; hydrocarbyl; substituted hydrocarbyl; hydrocarbyloxy; substituted hydrocarbyloxy; hydrocarbyl-S(O)m-; or substituted hydrocarbyl-S(O)m-; or R2 and R3 together form a 3-6 membered carbocyclic ring, optionally substituted with halogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio or N(R8)(R9) wherein R8 and R9 are each independently hydrogen or C1-C12 alkyl; and R4 and R5 are each independently hydrogen; hydrocarbyl; substituted hydrocarbyl; hydrocarbyloxy; substituted hydrocarbyloxy; hydrocarbylthio; substituted hydrocarbylthio; pyridyl; substituted pyridyl; or are of the formula N(R10)(R11) wherein R10 and R11 are independently hydrogen, hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl; or R4 and R5 together with the nitrogen to which they are bound form an aziridine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline or pyrrolidine ring, any of which may be optionally substituted with C1-C12 alkyl, halo, C6-C10 aryl, C6-C10 aryl substituted with halo or C1-C6 alkyl, C7-C16 aralkyl, C7-C16 aralkyl substituted with halo or C1-C6 alkyl, nitro, halo-C1-C10-alkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 alkylthio, C1-C10 alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C1-C6 alkyl, C1-C10 alkenyl or cyano; or R2 and R4 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are bound form an aziridine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline or pyrrolidine ring, any of which may be optionally substituted with C1-C12 alkyl, halo, C6-C10 aryl, C6-C10 aryl substituted with halo or C1-C6 alkyl, C7-C16 aralkyl, C7-C16 aralkyl substituted with halo or C1-C6 alkyl, nitro, halo-C1-C10-alkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 alkylthio, C1-C10 alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C1-C6 alkyl, C1-C10 alkenyl or cyano; and m is 0, 1 or 2; and agrochemically acceptable salts thereof; and (B) an agrochemically acceptable carrier therefor. In other aspects, this invention is directed to a method of controlling the growth of plants comprising applying to the area where control is desired an herbicidally effective amount of a compound of formula (I) above; as well as to certain novel compounds having a structure within the scope of formula (I) above.

L'invention se rapporte à des compositions herbicides comprenant : (A) un composé de la formule (I), dans laquelle R?1¿ représente hydrogène, hydroxy, alkoxy C¿1?-C¿4?, halogène, alkyle C¿1?-C¿4?, haloalkyle C¿1?-C¿4?, hydroxy-C¿1?-C¿4?-alkyle, hydroxy-C¿1?-C¿4?-alcoxy ou N(R?6¿)(R?7¿) où R?6¿ et R?7¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿3?; R?2¿ et R?3¿ représentent chacun, indépendemment, hydrogène; hydrocarbyle; hydrocarbyle substitué; hydrocarbyloxy; hydrocarbyloxy substitué; hydrocarbyl-S(O)¿m?-; ou hydrocarbyle-S(O)¿m?-substitué; ou bien R?2¿ et R?3¿ forment, réunis, un cycle carbocyclique à 3 à 6 chaînons, éventuellement substitué par halogène, hydroxy, alkyle C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?, alkylthio C¿1?-C¿6? ou bien N(R?8¿)(R?9¿) où R?8¿ et R?9¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿12?; et R?4¿ et R?5¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène; hydrocarbyle; hydrocarbyle substitué; hydrocarbyloxy; hydrocarbyloxy substitué; hydrocarbylthio; hydrocarbylthio substitué; pyridyle; pyridyle substitué; ou font partie de la formule N(R?10¿)(R?11¿) dans laquelle R?10¿ et R?11¿ représentent indépendamment hydrogène, hydrocarbyle ou hydrocarbyle substitué; ou bien R?4¿ et R?5¿ réunis à l'azote auquel ils sont liés, forment un cycle aziridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyle, thiomorpholine sulfonyle, hexamethyleneimine, pipéridine, tétrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tétrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azétidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline ou pyrrolidine, n'importe lequel d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par alkyle C¿1?-C¿12?, halo, aryle C¿6?-C¿10?, aryle C¿6?-C¿10? substitué par halo ou alkyle C¿1?-C¿6?, aralkyle C¿7?-C¿16?, aralkyle C¿7?-C¿16? substituté par halo ou alkyle C¿1?-C¿6?, nitro, halo-C¿1?-C¿10?-alkyle, alkoxy C¿1?-C¿10?, alkylthio C¿1?-C¿10?, alkylsulfonyle C¿1?-C¿10?, phénoxy, phénoxy substituté par halo ou alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿1?-C¿10? ou cyano; ou bien R?2¿ et R?4¿ réunis à l'azote et à des atomes de carbones auxquels ils sont liés, forment un cycle aziridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyle, thiomorpholine sulfonyle, hexaméthylèneimine, pipéridine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tétrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azétidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline ou pyrrolidine, n'importe lequel d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par alkyle C¿1?-C¿12?, halo, aryle C¿6?-C¿10?, aryle C¿6?-C¿10? substitué par halo ou alkyl C¿1?-C¿6?, aralkyle C¿7?-C¿16?, aralkyle C¿7?-C¿16? substitué par halo ou alkyle C¿1?-C¿6?, nitro, halo-C¿1?-C¿10?-alkyle, alcoxy C¿1?-C¿10?, alkylthio C¿1?-C¿10?, alkylsulfonyle C¿1?-C¿10?, phénoxy, phénoxy substitué par halo ou alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿1?-C¿10? ou cyano; et m vaut 0, 1 ou 2; et des sels agrochimiquement acceptables de ceux-ci; et (B) un excipient agrochimiquement acceptable s'appliquant à ces composés. Selon d'autres aspects, cette invention se rapporte à un procédé de régulation de la croissance de végétaux, qui consiste à appliquer sur la surfac?E?ue l'on désire traiter une quantité effective d'un composé herbicide de la formule (I) décrite ci-dessus. Cette invention se rapporte aussi à certains nouveaux composés ayant une structure correspondant à celle de la formule (I) sus-mentionnée.

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