Method and reagents for n-alkylating ureides

Details Method and reagents for n-alkylating ureides Method and reagents for n-alkylating ureides

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/62 (2006.01) A61K 31/515 (2006.01) C07C 273/18 (2006.01) C07D 207/40 (2006.01) C07D 207/408 (2006.01) C07D 211/88 (2006.01) C07D 233/74 (2006.01) C07D 263/44 (2006.01)

Patent

CA 2304970

A method of N-alkoxyalkylating ureides according to the invention comprises reacting a ureide of structure (I) with an alkylating agent of structure (III) in the presence of a basic catalyst in an aprotic reaction medium. The ureide may be a 5,5-disubstituted barbituric acid, or it may be phenytoin, glutethimide, and ethosuximide. The alkylating agent is an ester of a sulfonic acid. The base may be hydride or amine. A preferred process comprises N- alkoxyalkylating 5,5-diphenyl-barbituric acid with methoxymethyl methanesulfonate in the presence of di-isopropyl ethyl amine and isolating the resultant N,N'-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid. The invention also contemplates the novel compounds N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid, N-methoxymethyl ethosuximide, and N-methoxymethyl glutethimide, and a method comprising administering them to a patient.

Ce procédé de N-alcoxy-alkylation d'uréides consiste à faire réagir un uréide correspondant à la structure (I) avec un agent d'alkylation correspondant à la structure (III), en présence d'un catalyseur de base, dans un milieu de réaction aprotique. L'uréide peut être un acide barbiturique disubstitué en position 5,5, ou il peut être phénytoïne, glutéthimide ou éthosuximide. L'agent d'alkylation est un ester de l'acide sulfonique. La base peut être un hydrure ou une amine. Un procédé préféré consiste à N-alcoxy-alkyler de l'acide 5,5-diphényl-barbiturique à l'aide de méthanesulfonate de méthoxyméthyle, en présence d'une di-isopropyle éthylamine, et à isoler l'acide N,N'-bisméthoxyméthyl-5,5-diphényl-barbiturique résultant. L'invention concerne également des nouveaux composés comme l'acide N-méthoxyméthyl-5,5-diphénylbarbiturique, le N-méthoxyméthyléthosuximide et le N-méthoxyméthylglutéthimide, ainsi qu'un procédé d'administration de ces substances à un patient.

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