C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 295/155 (2006.01) C07C 209/10 (2006.01) C07C 209/36 (2006.01) C07C 269/04 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07D 295/135 (2006.01)
Patent
CA 2229745
A process for the preparation of N-carboxyalkyl-3-fluoro-4-dialkylaminoanilines,which comprises reacting, in a first step, 2-chloro-4,5-difluoronitrobenzene of the formula (I) (see fig.I) with a secondary amine of the formula (II) HNR1R2, in which R1 and R2, independently of one another, are identical or different and are an alkyl radical having from 1 to 10 carbon atoms or, together with the N atom to which they are bonded, form a ring having from 5 to 7 members, in the presence of a water-soluble amine which forms hydrofluorides and hydrochlorides which are liquid at the reaction temperature and work-up temperature or soluble in the reaction mixture, in the presence or absence of a solvent at -10 to 120°C, reducing, in a second step, the reaction mixture containing the 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzeneusing hydrogen at from 30 to 150°C and from 1 to 350 bar in the presence of the water-soluble amine and in the presence of a noble-metal catalyst and, in a third step, reacting the reaction mixture containing the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline with a chloroformate of the formula (IV) ClCO2R3, in which R3 is an alkyl radical having from 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl radical having from 7 to 20 carbon atoms, at from 0 to 100°C in the presence of the water-soluble amine.
Méthode de préparation de N-carboxyalkyl-3-fluoro-4-dialkylaminoanilines, consistant à faire réagir, dans une première étape, le 2-chloro-4,5-difluoronitrobenzène de formule (I) (voir fig. I) avec une amine secondaire de formule (II) HNR1R2 - dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, sont indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ou forment avec l'atome de N auquel ils sont liés un cycle de 5 à 7 chaînons - en présence d'une amine hydrosoluble, qui produit des fluorhydrates et des chlorhydrates, liquides à la température de la réaction et à la température de laboratoire ou solubles dans le mélange réactionnel, en présence ou non d'un solvant, dans une plage de -10 à 120 degrés C; à réduire, dans une seconde étape, le mélange réactionnel renfermant le 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzène à l'aide d'hydrogène à 30-150 degrés C et à 1-350 bars en présence de l'amine hydrosoluble et d'un catalyseur à base de métal précieux; à faire réagir, dans une troisième étape, le mélange réactionnel renfermant la 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline avec un chloroformiate de formule (IV) ClCO2R3 - dans laquelle R3 est un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical aralkyle de 7 à 20 atomes de carbone - dans une plage de 0 à 100 degrés C en présence de l'amine hydrosoluble.
Schach Thomas
Schubert Hans
Clariant Gmbh
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1675204