C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 59/42 (2006.01) A61K 31/045 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/20 (2006.01) A61K 31/215 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) A61K 31/557 (2006.01) C07C 33/50 (2006.01) C07C 69/732 (2006.01) C07C 235/34 (2006.01) C07C 311/51 (2006.01) C07C 405/00 (2006.01) C07D 213/55 (2006.01) C07D 307/54 (2006.01)
Patent
CA 2182191
Described are pharmacologically active leukotriene B4 derivatives of the general formula I in which R1 is CH2OH, CH3, CF3, COOR4 or CONR5R6, R2 is H or an organic-acid group with 1 to 15 C-atoms, R3 is H, a C1-C14 alkyl group, optionally with one or more substituents, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group optionally substituted, independently of each other, with one or more halogen, phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carbonyl, carboxyl or hydroxy groups or R3 is a 5- to 6- membered aromatic heterocyclic ring with at least one hetero atom, R4 is H, C1- C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, a C6-C10 aryl group optionally substituted with 1 to 3 halogen, phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carboxyl or hydroxy groups or R4 is CH2-CO-(C6-C10) aryl or a 5- to 6-membered ring with at least one hetero atom, A is a trans,trans-CH=CH- CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group, B is a straight-chain or branched-chain C1-C10 alkylene group, which may be substituted with fluorine, or the group (a), D is a direct bond, oxygen, sulphur, -CC- or -CH=CR7 or, together with B, may also form a direct bond, R5 and R6 which may be the same or different, are H or C1-C4 alkyl, optionally substituted with hydroxy groups, or R6 is H and R5 is C1-C15 alkanoyl or R8SO2-, R7 is H, C1-C5 alkyl, chlorine or bromine, R8 is defined in the same way as R3, m is 1 to 3, n is 2 to 5 plus, when R4 is hydrogen, salts of these compounds with physiologically tolerated bases, as well as their cyclo-dextrin clathrates X and Y together form a direct bond, the resulting olefin being E or Z configured, or X is an .alpha.- or .beta.- fluorine atom and Y a .beta.- hydrogen atom.
L'invention concerne des dérivés des leucotriènes B¿4? de formule (I), dans laquelle R¿1? désigne CH¿2?OH, CH¿3?, CF¿3?, COOR¿4?, CONR¿5?R¿6?, et R¿2? représente un H ou un reste acide organique de 1 à 15 atomes de C, R¿3? représente un H, un groupe alkyle en C¿1?-C¿14? portant éventuellement un ou plusieurs substituants, un groupe cycloalkyle en C¿3?-C¿10?, un reste aryle en C¿6?-C¿10? éventuellement substitué par un halogène, un phényle, un alkyle en C¿1?-C¿4?, alkoxy en C¿1?-C¿4?, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carbonyle, carboxyle ou hydroxy, une ou plusieurs fois, indépendamment les uns des autres, ou un noyau aromatique hétérocyclique de 5 à 6 chaînons, avec au moins un hétéro-atome, R¿4? désigne un hydrogène, un alkyle en C¿1?-C¿10?, cycloalkyle en C¿3?-C¿10?, un reste aryle en C¿6?-C¿10?, éventuellement substitué par 1 à 3 halogène, phényle, alkyle en C¿1?-C¿4?, alkoxy en C¿1?-C¿4?, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carboxyle ou hydroxy, ou bien R¿4? est CH¿2?-CO-(C¿6?-C¿10?) aryle ou un noyau à 5 à 6 chaînons avec au moins un hétéro-atome, A est un trans, trans-CH=CH-CH=CH, un -CH¿2?CH¿2?-CH=CH- ou un groupe tétraméthylène, B est un groupe alkylène linéaire ou ramifié, en C¿1?-C¿10?, pouvant être éventuellement substitué par du fluor, ou le groupe (a), D représente une liaison directe, un oxygène, un soufre, -C?C-, -CH=CR¿7?, ou bien peut former, conjointement avec B, également une liaison directe, R¿5? et R¿6?, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un H ou un alkyle en C¿1?-C¿4? éventuellement substitué par des groupes hydroxy, ou bien R¿6? désigne un H, et R¿5? désigne un alkanoyle en C¿1?-C¿15? ou R¿8?SO¿2?-, R¿7? désigne un H, un alkyle en C¿1?-C¿5?, un chlore ou un brome, R¿8? a la même notation que R¿3?, m a une valeur comprise entre 1 et 3, n a une valeur comprise entre 2 et 5, ainsi que, lorsque R¿4? est un hydrogène, les sels de ces composés avec des bases physiologiquement tolérables, et leurs cyclodextrine-clathrates. X et Y désignent une liaison directe, l'oléfine obtenue pouvant être de configuration E ou Z, ou X représentant un atome de fluor en .alpha. ou en .beta. et Y désignant un atome d'hydrogène en .beta..
Buchmann Bernd
Ekerdt Roland
Frohlich Wolfgang
Giesen Claudia
Heindl Josef
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Schering Aktiengesellschaft
LandOfFree
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