Pyrimidine derivatives as hardness stabilizers

Details Pyrimidine derivatives as hardness stabilizers Pyrimidine derivatives as hardness stabilizers

C - Chemistry, Metallurgy

08

L

C08L 9/06 (2006.01) C08J 3/24 (2006.01) C08K 5/36 (2006.01)

Patent

CA 2404121

The invention comprises a vulcanizable composition comprising a sulfur vulcanizable rubber, a sulfur vulcanizing agent, an accelerating agent selected from the group consisting of non-thiazole sulfenamide accelerators and a hardness stabilization agent comprising a pyrimidine derivative of formula (I), where X=H, R1 through R4, NR3R4, OR5, SR5, SO2R6, M, (SO3)z M (M=metal ion), and n and z can be the same or different and 1, 2 or 3, depending on whether the respective valence of X and M is 1, 2 or 3, R1 through R4 are the same or different and selected from the group consisting of the substituents H, halogen, OH, NH2, alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylaryl, aralkyl, with each of such substituents optionally having additional functional groups selected form the group consisting of NH2, OH, substituted amino, substituted hydroxyl, halogen, and carbonyl containing group, R3 and R4 may be in the same constituent together with N to form a heterocyclic group, R5 is the same as any of R1 through R4, or a radical derived from a carbon based heterocyclic group containing at least one of S or N, or both S and N, R6 is selected from the same as any of R1 through R4, OH, OM, O R5, NH2 NR3R4 the respective amount of accelerating agent and hardness stabilization agent being effective to not substantially inhibit vulcanization and to stabilize the hardness properties of said rubber upon vulcanization, the amount of accelerating agent in said composition being greater than about 0 6 phr when said rubber is SBR and at least about 0 5 phr when said rubber is natural rubber, and the amount of hardness stabilization agent being at least about 0.5 phr. The invention also comprises a method of improving the hardness stabilization of a composition comprising a sulfur vulcanizable rubber by adding the above accelerators and pyrimidine derivative to the composition

L'invention concerne une composition vulcanisable comprenant un caoutchouc vulcanisable au soufre, un agent de vulcanisation au soufre, un agent d'accélération choisi dans le groupe formé d'accélérateurs non- thiazol sulfénamide et un agent de stabilisation de dureté renfermant un dérivé de pyrimidine de la formule: I. X = H, R1 à R4, NR3R4, OR5, SR5, SO2R6, M, (SO3)zM (M=ion métallique), n et z pouvant être identiques ou différents et correspondre à 1, 2 ou 3, selon que la valence respective de X et M représente 1, 2 ou 3. R1 à R4, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé des substituants H, halogène, OH, NH2, alkyle, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, aralkyle, chacun de ces substituants ayant éventuellement des groupes fonctionnels supplémentaires choisis dans le groupe formé de NH2, OH, amino substitué, hydroxyle substitué, halogène, et un groupe contenant un carbonyle. R3 et R4 peuvent se trouver dans le même constituant avec N pour former un groupe hétérocyclique. R5 est identique à n'importe lequel de R1 à R4, ou un radical dérivé d'un groupe hétérocyclique à base de carbone contenant au moins l'un ou l'autre de S ou de N, ou les deux. R6 est choisi parmi n'importe lequel de R1 à R4, OH, OM, OR5, NH2, NR3R4, la dose correspondante d'agent d'accélération et de stabilisant de la dureté étant efficace de façon à ne pas inhiber sensiblement la vulcanisation et à stabiliser les propriétés de dureté dudit caoutchouc lors de la vulcanisation. La dose d'agent d'accélération dans ladite composition est supérieure à environ 0,6 phr lorsque ledit caoutchouc est en SBR et a au moins 0,5 phr environ lorsqu'il s'agit de caoutchouc naturel. la dose d'agent stabilisant de la dureté est d'au moins 0,5 phr environ. L'invention traite également d'un procédé d'amélioration de la stabilisation de la dureté d'une composition renfermant un caoutchouc vulcanisable au soufre par adjonction à ladite composition des accélérateurs précités et du dérivé de pyrimidine.

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