C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/22 (2006.01) C07C 69/65 (2006.01)
Patent
CA 2479643
The invention relates to an improved method for producing 2,2-dichloro or dibromo-phenyl alkyl acetates of formula (1), in which X represents Cl or Br, n represents a whole number from 1 to 5, R represents hydrogen, C1-C8 alkyl, aryl, heteroaryl, C1-C8 alkoxy, aryloxy or halogen and R1 represents C1-C8 alkyl. According to said method, a 2,2-dichloro- or dibromo-phenylacetonitrile of formula (II) is reacted in 0.8 to 2 mol water per mol nitrile of formula (II), 1 to 8 mol alcohol of formula R1OH (III) per mol nitrile of formula (II) and in the presence of 1 to 3 mol HCl or HBr per mol nitrile of formula (II), optionally in the presence of a solvent that is inert in the reaction conditions, to form the corresponding 2,2-dichloro- or dibromo-phenyl alkyl acetates of formula (I), whereby the reaction temperature in the first phase lies between 30 and 60 ~C and in the second phase between 60 and 100 ~C. Once the reaction has taken place, the reaction mixture is cooled to between 20 and 40 ~C, diluted with water and the 2,2-dichloro- or dibromo-phenyl alkyl acetate of formula (I) is isolated.
L'invention concerne un procédé amélioré pour réaliser un acétate d'alkyle 2,2-dichloro- ou dibromo-phényle de formule (I), dans laquelle X signifie Cl ou Br, n est un nombre entier de 1 à 5, R représente hydrogène, alkyle C¿1?-C8, aryle, hétéroaryle, alcoxy C¿1?-C¿8?, aryloxy ou halogène et R1 désigne alkyle C¿1?-C¿8?. Selon l'invention, un acétonitrile 2,2-dichloro- ou dibromo-phényle de formule (II) est mis à réagir dans 0,8 à 2 mols d'eau par mol de nitrile de formule (II), 1 à 8 mols d'alcool de formule R1OH (III) par mol de nitrile de formule (II) en présence de 1 à 3 mols de HCI ou de HBr par mol de nitrile de formule (II), éventuellement en présence d'un solvant, inerte dans les conditions de la réaction, pour former l'acétate d'alkyle 2,2-dichloro- ou dibromo-phényle de formule (I), la température de réaction dans la première phase variant entre 30 et 60 ·C et dans la deuxième phase entre 60 et 100 ·C. La conversion étant terminée, le mélange réactionnel est refroidi à une température allant de 20 à 40 ·C et dilué avec de l'eau, avant que l'acétate d'alkyle 2,2-dichloro- ou dibromo-phényle de formule (I) ne soit isolé.
Holub Bernhard
Krich Sylvia
Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg
Riches Mckenzie & Herbert Llp
LandOfFree
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