C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 215/40 (2006.01) C07C 215/42 (2006.01)
Patent
CA 2665081
The novel positively charged pro-drugs of prostaglandins, prostacyclins and related compounds in the general formula (2) 'Structure 2' were designed and synthesized. The compounds of the general formula (2) 'Structure 2' indicated above can be prepared from protected prostaglandins, prostacyclins, and related compounds, by reaction with suitable alcohols, thiols, or amines and coupling reagents, such as N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-Diisopropylcarbodiimide, O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate, O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, Benzotriazol-1-yl-oxy-tris (dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, et al. The positively charged amino groups of these pro-drugs not only largely increases the solubility of the drugs in water, but also bonds to the negative charge on the phosphate head group of membranes and pushes the pro-drug into the cytosol. The results suggest that the pro-drugs diffuse through human skin ~1000 times faster than do prostaglandins, prostacyclins, and related compounds. In plasma, more than 90% of these pro-drugs can change back to the parent drugs in a few minutes. The prodrugs can be used medicinally in treating any prostaglandins, prostacyclins, and related compounds-treatable conditions in humans or animals. The prodrugs can be administered transdermally for any kind of medical treatments and avoid most of the side effects of prostaglandins, prostacyclins, and related compounds. Controlled transdermal administration systems of the prodrug enable prostaglandins, prostacyclins, and related compounds to reach constantly optimal therapeutic blood levels to increase effectiveness and reduce the side effects of prostaglandins, prostacyclins, and related compounds. Another great benefit of transdermal administration of these pro-drugs is that administering medication, especially to children, will be much easier.
La présente invention concerne la conception et la synthèse de promédicaments innovants de prostaglandines, de prostacyclines et de composés analogues, positivement chargés, répondant à la formule générale (2) 'Structure 2'. Les composés de formule générale (2) 'Structure 2' mentionnés ci-dessus peuvent être préparés à partir de prostaglandines, de prostacyclines et de composés analogues protégés par une réaction avec des alcools, des thiols ou des amines appropriés et des réactifs de couplage, tels que le N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, le N,N'-diisopropylcarbodiimide, le tétrafluoroborate de O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tétraméthyluronium, l'hexafluorophosphate de O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tétraméthyluronium, l'hexafluorophosphate de benzotriazol-1-yl-oxy-tris (diméthylamino) phosphonium, etc. Les groupes amino positivement chargés de ces promédicaments non seulement augmentent fortement la solubilité des médicaments dans l'eau, mais ils se lient aussi à la charge négative sur le groupe phosphate de tête des membranes et ils poussent le promédicament dans le cytosol. Les résultats suggèrent que les promédicaments se diffusent à travers la peau humaine ~ 1000 fois plus rapidement que les prostaglandines, les prostacyclines et les composés analogues. Dans le plasma, plus de 90 % de ces promédicaments peuvent se retransformer en médicaments parents en quelques minutes. Les promédicaments peuvent être utilisés médicalement pour traiter n'importe quelle affection pouvant être traitée par les prostaglandines, les prostacyclines et les composés analogues chez les humains ou les animaux. Les promédicaments peuvent être administrés par voie transdermique pour n'importe quelle sorte de traitement médical et ils évitent la plupart des effets secondaires des prostaglandines, des prostacyclines et des composés analogues. Les systèmes d'administration transdermique contrôlée du promédicament permettent aux prostaglandines, aux prostacyclines ou aux composés analogues de rester à des taux sanguins thérapeutiques constamment optimaux afin d'augmenter l'efficacité et de réduire les effets secondaires des prostaglandines, des prostacyclines et des composés analogues. Un autre grand avantage de l'administration transdermique de ces promédicaments est qu'ils faciliteront beaucoup l'administration des médicaments, en particulier aux enfants.
Xu Lina
Yu Chongxi
Smart & Biggar
Techfields Biochem Co. Ltd
Yu Chongxi
LandOfFree
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