Thiazolyl-, oxazolyl-, pyrrolyl-, and imidazolyl-acid amide...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 417/12 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01)

Patent

CA 2436551

Compounds useful as inhibitors or PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of the formula (I), where j is 0 or 1; k is 0 or 1; m is 0, 1, 2 or 3; n is 1 or 2; W1 is -O-; or - S(=O)t-, where t is 0, 1 or 2; or -N(R3)-; W2 is -O-CRARB- or is absent; Y is =C(R1a)- or -[N.rArr.(O)k]- where k is 0 or 1; RA and RB are -H; -F; -CF3; - (C1-C4) alkyl; -(C3-C7) cycloalkyl; phenyl; or benzyl substituted with 0 to 3 substituents R10; or RA and RB are taken together, but only in the case where m is 1, to form a spiro moiety; RC and RD have the same meaning as RA and RB except that one of them must be -H, R1 and R2 are -H; -F; -CI;- CN; -NO2; -(C1- C4) alkyl; -(C2-C4) alkynyl; fluorinated -(C1-C3) alkyl; -OR16; and - C(=O)NR22aR22b; R3 is H; -(C1-C3) alkyl; phenyl; benzyl; or -OR16; R4, R5 and R6 in addition to other meanings may be taken together to form formula (II), G1 is a saturated or unsaturated carbon ring system; where optionally one carbon atom may be replaced by a heteroatom selected from N, O, and S; -G2 is a saturated or unsaturated carbon ring system; wherein one carbon atom of may be replaced by a heteroatom selected from N, O, and S; and E is selected from formula (III).

La présente invention se rapporte à des composés utiles en tant qu'inhibiteurs des PDE4 pour le traitement de maladies régulées par l'activation et la dégranulation des éosinophiles, en particulier l'asthme, la bronchite chronique et les maladies pulmonaires obstructives chroniques. Ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle j est égal à 0 ou 1 ; k est égal à 0 ou 1 ; m est égal à 0, 1, 2 ou 3; n est égal à 1 ou 2 ; W?1¿ est -O-; ou -S(=O)¿t?-, où t est égal à 0, 1 ou 2; ou -N(R?3¿)-; W?2¿ est -O-CR?A¿R?B¿- ou est absent; Y est =C(R?1¿¿a?)- ou -[N.rArr.(O)?k¿]- où k est égal à 0 ou 1; R?A ¿et R?B¿ sont -H; -F; -CF¿3?; alkyle-(C¿1?-C¿4?); cycloalkyle(C¿3?-C¿7?); phényle; ou benzyle substitué avec 0 à 3 substituants R?10¿; ou R?A¿ et R?B¿ sont associés, mais uniquement dans le cas où m est égal à 1, pour former une fraction spiro; R?C¿ and R?D¿ ont la même signification que R?A¿ et R?B¿ sinon que l'un deux doit être -H, R?1¿ et R?2¿ sont -H; -F; -CI;- CN; -NO¿2?; alkyle-(C¿1?-C¿4?); alkynyle-(C¿2?-C¿4?); alkyle(C¿1?-C¿3?) fluoré; -OR?16¿; et -C(=O)NR?22¿¿a?R?22¿¿b?; R?3¿ est -H;alkyle (C¿1?-C¿3?); phényle; benzyle; ou OR?16¿; R?4¿, R?5¿ et R?6¿ peuvent être associés, en plus des autres significations, pour former le composé (II) ; G?1 ¿est un système de noyau carboné insaturé dans lequel éventuellement un atome de carbone peut être remplacé par un hétéroatome sélectionné parmi N, O et S ; -G?2¿ est un système de noyau carboné saturé ou insaturé dans lequel un atome de carbone peut être remplacé par un hétéroatome sélectionné parmi N, O et S ; et E est sélectionné comme étant représenté par (III).

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