C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 217/04 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 217/02 (2006.01) C07D 217/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)
Patent
CA 2284218
Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; where Q is a monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl ring, R1 is hydrogen, C1- 6alkyl (optionally substituted by hydroxy or C1-4alkoxy), C1-6alkenyl, C1- 6alkynyl, C1-6alkylCO-, formyl, CF3CO- or C1-6alkylSO2-, R2 is hydrogen or up to three substituents selected from halogen, NO2, CN, N3, CF3O-, CF3S-, CF3CO- , trifluoromethyldiazirinyl, C1-6alkyl, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1- 6perfluoroalkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylO-, C1- 6alkylCO-, C3-6cycloalkylO-, C3-6cycloalkylCO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO-, C3- 6cycloalkyl-C1-4alkylCO-, phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyl, phenyl-C1- 4alkyl-, C1-6alkylS-, C1-6alkylSO2-, (C1-4alkyl)2NSO2-, (C1-4alkyl)NHSO2-, (C1- 4alkyl)2NCO-, (C1-4alkyl)NHCO- or CONH2; or -NR3R4 where R3 is hydroven or C1- 4alkyl, and R4 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, -CO2C1-4alkyl or -COC1-4alkyl; or two R2 groups together form a carbocyclic ring that is saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by -OH or =O; and X is hydrogen, halogen, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, amino or trifluoroacetylamino, but when X is hydrogen excluding compounds in which R2 is 2-alkoxy and when X is hydrogen excluding the compounds N-(7-iodo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-methoxybenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl) - 5-benzoyl-2-methoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl) -5- benzoyl-2-methoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl) -2- methoxy-4-trifluoromethyldiazirinylbenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-7-yl) -2-methoxy-5-trifluoromethyldiazirinylbenzamide, N- (7-iodo-1,2,3,4,-tetrahydroisoquinolin-5-yl) -2-methoxy-5- trifluoromethyldiazirinylbenzamide et N-(8-fluoro-2-methyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-5-yl) -4-t-butyl-2-methoxybenzamide, are useful inter alia in the treatment and prophylaxis of epilepsy.
Composés de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, Q représente un aryle monocyclique ou bicyclique ou un noyau hétéroaryle; R?1¿ représente de l'hydrogène, un C¿1-6?alkyle (éventuellement substitué par un hydroxy ou un C¿1-4?alkoxy), un C¿1-6?alcényle, un C¿1-6?alkynyle, un C¿1-6?alkylCO-, un formyle, un CF¿3?CO- ou un C¿1-6?alkylSO¿2?-, R?2¿ représente de l'hydrogène ou jusqu'à trois substituants sélectionnés à partir d'un halogène, de NO¿2?, CN, N¿3?, CF¿3?O-, CF¿3?S-, CF¿3?CO-, de trifluorométhyldiazirinyle, C¿1-6?alkyle, C¿1-6?alcényle, C¿1-6?alkynyle, C¿1-6?perfluoroalkyle, C¿3-6?cycloalkyle, C¿3-6?cycloalkyl-C¿1-4?alkyl-, C¿1-6?alkylO-, C¿1-6?alkylCO-, C¿3-6?cycloalkylO-, C¿3-6?cycloalkylCO-, C¿3-6?cycloalkyl-C¿1-4?alkylO-, C¿3-6?cycloalkyl-C¿1-4?alkylCO-, phényle, phénoxy, benzyloxy, benzoyle, phényl-C¿1-4?alkyl-, C¿1-6?alkylS-, C¿1-6?alkylSO¿2?-, (C¿1-4?alkyl)¿2?NSO¿2-?, (C¿1-4?alkyl)NHSO¿2?-, (C¿1-4?alkyl)¿2?NCO-, (C¿1-4?alkyl)NHCO- ou CONH¿2?; ou bien -NR?3¿R?4¿ où R?3¿ représente de l'hydrogène ou C¿1-4?alkyl et R?4¿ représente de l'hydrogène, C¿1-4?alkyle, formyle, -CO¿2?C¿1-4?alkyle ou -COC¿1-4?alkyle; ou bien deux groupes R?2¿ forment ensemble un noyau carbocyclique qui est saturé ou non et substitué ou non par -OH ou =OH; et X représente de l'hydrogène, halogène, C¿1-6?alkoxy, C¿1-6?alkyle, amino ou trifluoroacétylamino; mais lorsque X représente de l'hydrogène, cela exclue les composés dans lesquels R?2¿ représente 2-alkoxy et lorsque X représente de l'halogène, cela exclue les composés N-(7-iodo-2-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-méthoxybenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-méthoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-7-yl) -5-benzoyl-2-méthoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-7-yl) -2-méthoxy-4-trifluorométhyldiazirinylbenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-7-yl) -2-méthoxy-5-trifluorométhyldiazirinylbenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4,-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -2-méthoxy-5-trifluorométhyldiazirinylbenzamide et N-(8-fluoro-2-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -4-t-butyl-2-méthoxybenzamide. Ces composés sont utilisés, entre autres choses, dans le traitement et la prophylaxie de l'épilepsie.
Edwards Peter David
Thompson Mervyn
Ward Robert William
Gowling Lafleur Henderson Llp
Smithkline Beecham P.l.c.
LandOfFree
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