Synthesis of 4-ketocyclopentene and cyclopentadiene compounds

Details Synthesis of 4-ketocyclopentene and cyclopentadiene compounds Synthesis of 4-ketocyclopentene and cyclopentadiene compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 45/67 (2006.01) C07C 13/66 (2006.01) C07C 17/093 (2006.01) C07C 23/18 (2006.01) C07C 29/143 (2006.01) C07C 46/04 (2006.01) C07C 49/665 (2006.01) C07C 49/683 (2006.01) C07C 303/28 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01) C07C 309/66 (2006.01)

Patent

CA 2360507

A process for forming 4-ketocyclopentene and substituted 4-ketocyclopentene compounds starting from the corresponding 1-carbohydroxarbyloxy-2-keto-4- hydroxy-5-cyclopentene by reduction followed by decarboxylation. The ketone may thereafter be converted to a cyclopentadiene compound by reducing the ketone to form an alcohol, replacing the hydroxyl functionality of the alcohol under substitution conditions with a leaving group, and deprotonating the resulting product under base induced elimination conditions to form the cyclopentadiene compound. Alternatively functionalized cyclopentadienyl compounds can be produced without isolation of an unsubstituted cyclopentadienyl compound by combining the elimination and deprotonation steps with a replacement step in a single unit operation.

L'invention concerne un procédé de production de composés 4-cétocyclopentènes et 4-cétocyclopentènes substitués à partir de 1-carbohydrocarbyloxy-2-céto-4-hydroxy-5-cyclopentène par une réduction suivie d'une décarboxylation. La cétone peut être ensuite convertie en composé cyclopentadiène par la réduction de celle-ci, de manière qu'un alcool soit formé, par le remplacement de la fonctionnalité hydroxyle de l'alcool substitué par un groupe partant, et par déprotonation du produit résultant dans des conditions d'élimination induites par une base, de manière que le composé cyclopentadiène soit formé. Il est également possible de produire des composés cyclopentadiène fonctionnalisés sans isolement d'un composé cyclopentadiène non substitué, par élimination et déprotonation combinées comprenant une étape de remplacement en une seule opération unitaire.

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