Preparation of (+)-catechin, (-)-epicatechin, (-)-catechin,...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 311/22 (2006.01) C07C 45/00 (2006.01) C07C 49/00 (2006.01)

Patent

CA 2612438

Processes for preparing racemic mixtures of 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(~)- catechin and (~)-epicatechin involves (i) condensing 2-hydroxy-4,6- bis(benzyloxy)-acetophenone and 3,4-bis(benzyloxy)benzaldehyde, cyclizing the resulting compound, oxidizing the resulting compound; (ii) dihydroxylating (E)- 3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-ene-1 -ol and reducing the 1 ,2-diol; or (iii) coupling 3,5-bis(benzyloxy)phenol with (~)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3',4'- bis(benzyloxy)phenyl)allyl)phenol and cyclizing the resulting chalcone. A process for preparing the benzylated epimers of catechin and epicatechin involves seven steps. 3,4-Bis(benzyloxy)benzaldehyde is coupled with 2-hydroxy- 4,6-benzyloxy-acetophenone to form a chalcone. The chalcone is selectively reduced to an alkene. The phenolic group of the alkene is protected. The protected alkene is asymetrically dihydroxylated. The resulting compound is deprotected, cyclized, and finally hydrolyzed. Epimers resulting from these processes are chemically resolved or separated by chiral high pressure liquid chromatography. Also disclosed is a method for preparing enantiomerically pure 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin from a racemic mixture using dibenzoyl-L- tartaric acid monomethyl ester. Further, disclosed is an improved process for preparing dibenzoyl-L-tartaric acid monomethyl ester.

L'invention concerne des procédés de préparation de mélanges racémiques de 5,7,3',4'-tétra-O-benzyl-(±)-catéchine et (±)-épicatéchine, qui consistent à: (I) condenser 2-hydroxy-4,6-bis(benzyloxy)-acétophénone et 3,4-bis(benzyloxy)benzaldéhyde, cycliser le composé obtenu, oxyder le composé obtenu; (II) dihydroxyler (E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phényl)prop-2-ene-1-ol et réduire le 1,2-diol; ou (III) coupler 3,5-bis(benzyloxy)phénol avec (E)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3',4'-bis(benzyloxy)phényl)allyl)phénol et cycliser la chalcone obtenue. Par ailleurs, l'invention concerne un procédé de préparation des épimères benzylés de catéchine et d'épicatéchine, en sept étapes: 3,4-Bis(benzyloxy)benzaldéhyde est couplé à 2-hydroxy-4,6-benzyloxy-acétophénone pour former une chalcone. La chalcone est sélectivement réduite à un alcène. Le groupe phénolique de l'alcène est protégé. L'alcène protégé est asymétriquement dihydroxylé. Le composé obtenu est déprotégé, cyclisé, et enfin, hydrolysé. Les épimères résultant de ces procédés sont chimiquement séparés par chromatographie liquide à haute performance chirale. De plus, l'invention concerne un procédé de préparation de 5,7,3',4'-tétra-O-benzyl-(+)-catéchine énantiomériquement pure à partir d'un mélange racémique et en faisant intervenir de l'ester monométhylique d'acide dibenzoyl-L-tartarique. L'invention concerne enfin un procédé amélioré de préparation d'ester monométhylique d'acide dibenzoyl-L-tartarique.

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