C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 209/10 (2006.01) C07C 211/48 (2006.01) C07C 269/00 (2006.01) C07C 269/04 (2006.01) C07D 295/06 (2006.01) C07D 295/073 (2006.01) C07D 295/12 (2006.01) C07D 295/135 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01)
Patent
CA 2283336
The present invention relates to a method for producing N-carboxyalkyl-3- fluoro-4-dialkylaminonilines by reacting an ortho-nitrochlorobenzene of formula (1), wherein X stands for Cl or F, with a secondary amine of formula (2) HNR1R2, wherein R1 and R2 are independently similar or different and stand for an alkyl radical with 1 to 10 carbon atoms or jointly form a ring with 3 to 7 links together with the N atom on which they stand, in the presence of a base in the presence or absence of a solvent agent at -10 to 120 ~C in a first step. In a second step, the 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzene is made to react with hydrogen at 30 to 150 ~C and at 1 to 100 bars in the presence of a base and a noble metal catalyst. In a third step, the 3-fluoro-4- dialkylaminoaniline is extracted from the reaction mixture with an aqueous acid solution in the form of a salt dissolved in water, the aqueous phase is separated and the salt from the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline dissolved in water is made to react in the presence of a basic compound with a chloroformic acid ester of formula (3) CICO2R3, wherein R3 stands for an alkyl radical with 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl radical with 7 to 20 carbon atoms, at a temperature of 0 to 100 ~C.
L'invention concerne un procédé de préparation de N-carboxyalkyle-3-fluoro-4-dialkylaminoanilines, selon lequel on fait réagir dans un premier temps, en présence d'une base avec ou sans solvant à une température comprise entre 10 et 120 ·C, un ortho-nitrochlorobenzène de la formule (1) où X désigne Cl ou F, avec une amine secondaire de la formule (2) HNR?1¿R?2¿, où R?1¿ et R?2¿ dont identiques ou différents indépendamment l'un de l'autre et désignent un reste alkyle ayant entre 1 et 10 atomes de carbone ou conjointement avec l'atome N sur lequel ils se trouvent, un composé cyclique ayant entre 3 et 7 chaînons. Dans un deuxième temps, on fait réagir le 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzène en présence d'une base et d'un catalyseur de métal noble avec de l'hydrogène à une température comprise entre 30 et 150 ·C et à une pression comprise entre 1 et 100 bar. Dans un troisième temps, la 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline est extraite du mélange réactionnel avec une solution aqueuse d'un acide, sous forme de sel dissous dans l'eau, la phase aqueuse est séparée et le sel de la 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline dissous dans l'eau est mis à réagir en présence d'un composé basique avec un ester d'acide chloroformique de la formule (3) CICO¿2?R?3¿, où R?3¿ désigne un reste alkyle ayant entre 1 et 10 atomes de carbone ou un reste aralkyle ayant entre 7 et 20 atomes de carbone, à une température comprise entre 0 et 100 ·C.
Papenfuhs Theodor
Schach Thomas
Clariant Gmbh
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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