Thiourea inhibitors of herpes viruses

Details Thiourea inhibitors of herpes viruses Thiourea inhibitors of herpes viruses

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 405/12 (2006.01) A61K 31/12 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) A61K 31/425 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/4427 (2006.01) A61K 31/443 (2006.01) A61K 31/4436 (2006.01) A61K 31/444 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) A61P 31/22 (2006.01) C07D 213/75 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2351390

Compounds of formula (1) wherein, R1-R5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, -CN, -NO2, -CO2R6,-COR6, -OR6, -SR6, - SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) or W-Y-(CH2)n-Z; or R2 and R3 or R3 and R4, taken together from a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R6 and R7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R7 and R8, taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl; W is O, NR6, or is absent; Y is -(CO)- or - (CO2)-, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, -CN, -CO2R6, COR6, - CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), - N(R7R8) or phenyl; G is aryl or heteroaryl; X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpes viruses -6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

11invention concerne des composés de formule (1), dans laquelle R¿1?-R¿5? sont indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, alkényle avec 2 à 6 atomes de carbone, alkynyle avec 2 à 6 atomes de carbone, perhaloalkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle avec 3 à 10 atomes de carbone, hétérocycloalkyle avec 3 à 10 éléments carbonés, aryle, hétéroaryle, halogène, -CN, -NO¿2?, -CO¿2?R¿6?, -COR¿6?, -OR¿6?, -SR¿6?, -SOR¿6?, -SO¿2?R¿6?, -CONR¿7?R¿8?, NR¿6?N(R¿7?R¿8?), -N(R¿7?R¿8?) ou W-Y-(CH¿2?)¿n?-Z; ou R¿2? et R¿3? ou R¿3? et R¿4? forment ensemble un hétérocycloalkyle avec 3 à 7 chaînons ou un hétéroaryle avec 3 à 7 chaînons; R¿6? and R¿7? désignent indépendamment hydrogène, alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, perhaloalkyl avec 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle; R¿8? représente hydrogène, alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, perhaloalkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle avec 3 à 10 atomes de carbone, hétérocycloalkyle avec 3 à 10 éléments, aryle or hétéroaryle; ou R¿7? and R¿8? peuvent former ensemble un hétérocycloalkyle avec 3 à 7 chaînons; A désigne hétéroaryle; W représente O, NR¿6?, ou est absent; Y symbolise -(CO)- ou -(CO¿2?)-, ou est absent; Z désigne alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, -CN, -CO¿2?R¿6?, -COR¿6?, -CONR¿7?R¿8?, -OCOR¿6?, -NR¿6?COR¿7?, -OCONR¿6?, -OR¿6?, -SR¿6?, -SOR¿6?, -SO¿2?R¿6?, SR¿6?N(R¿7?R¿8?), -N(R¿7?R¿8?) ou phényle; G représente aryle or hétéroaryle; X désigne une liaison,NH, alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, alkényle avec 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy avec 1 à 6 atomes de carbone, thioalkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, alkylamino avec 1 à 6 atomes de carbone, ou (CH)J; J symbolise alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle avec 3 à 7 atomes de carbone, phényle, ou benzyle; et n est un nombre entier variant entre 1 et 6. Ces composés sont utiles pour le traitement de maladies liées aux virus de l'herpès, notamment les maladies des inclusions cytomégaliques humaines, l'herpès simplex virus, le virus d'Epstein-Barr, le virus varicelle-zona, les virus de l'herpès humain type 6 et 7, et le virus de l'herpès de Kaposi.

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