Process for producing olefins

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 1/24 (2006.01) B01J 31/24 (2006.01) C07C 29/16 (2006.01)

Patent

CA 2663752

Process for converting an olefin having x carbon atoms into an olefin having x+1 carbon atoms wherein the process comprises the steps of : (i) reacting an olefin having x carbon atoms with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a hydrof ormylation catalyst to produce an alcohol having x+1 carbon atoms, and (ii) dehydrating the alcohol produced in step (i) in the presence of a dehydration catalyst to produce an olefin having x+1 carbon atoms characterised in that the the hydrof ormylation catalyst used in step (i) is based on: (a) a source of cobalt, and (b) a ligand selected from: (i) a ligand of general formula (I) : R1R2P-R3 (I) wherein R1 and R2 are independently a hydrocarbyl group with C1-C12 carbon atoms or together with the phosphorus atom P represent an optionally substituted cyclic group with at least 5 ring atoms; and wherein R3 is a monovalent radical of general formula: -R4-C (O) NR5R6 (II) wherein R4 is an alkylene group and R5 and R6 independently represent an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkaryl or heteroaryl group; (ii) a ligand of general formula (III) : R1R2P-R4-C(O)N(R7) -R8-N(R7) C(O) -R4PR1R2 (III) wherein R1, R2 and R4 are as defined above, wherein R7 independently represents an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkaryl or heteroaryl group, and wherein R8 represents an alkylene, cycloalkylene, arylene or alkarylene group; and (iii) a ligand of general formula (IV) : R1R2P-R4-C (O) N- (R8)2-NC (O) -R4-PR1R2 (IV) wherein R1, R2, R4 and R8 are as defined above; and mixtures thereof.

L'invention concerne un procédé de transformation d'une oléfine comportant x atomes de carbone en une oléfine comportant x+1 atomes de carbone, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : (i) faire réagir une oléfine comportant x atomes de carbone avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydroformylation pour obtenir un alcool comportant x+1 atomes de carbone, et (ii) déshydrater l'alcool obtenu à l'étape (i) en présence d'un catalyseur de déshydratation pour obtenir une oléfine comportant x+1 atomes de carbone, caractérisé en ce que le catalyseur d'hydroformylation utilisé dans l'étape (i) est fondé sur : (a) une source de cobalt et (b) un ligand choisi parmi : (i) un ligand de formule générale (I) : R1R2P-R3 (I), dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment un groupement hydrocarbyle comportant C1-C12 atomes de carbone ou, avec l'atome de phosphore P, représentent un groupement cyclique éventuellement substitué comportant au moins 5 atomes cycliques; et R3 représente un radical monovalent de formule générale : -R4-C (O) NR5R6 (II), dans laquelle R4 est un groupement alkylène et R5 et R6 représentent indépendamment un groupement alkyle, cycloalkyle, aryle, alkaryle ou hétéroaryle; (ii) un ligand de formule générale (III) : R1R2P-R4-C(O)N(R7) -R8-N(R7)C(O) -R4PR1R2 (III), dans laquelle R1, R2 et R4 sont tels que définis précédemment, R7 représente indépendamment un groupement alkyle, cycloalkyle, aryle, alkaryle ou hétéroaryle et R8 représente un groupement alkylène, cycloalkylène, arylène ou alkarylène; et (iii) un ligand de formule générale (IV) : R1R2P-R4-C(O)N- (R8)2-NC(O) -R4-PR1R2 (IV), dans laquelle R1, R2, R4 et R8 sont tels que définis précédemment; et leurs mélanges.

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