C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 17/18 (2006.01) C07C 1/30 (2006.01) C07C 13/04 (2006.01) C07C 17/00 (2006.01) C07C 22/00 (2006.01) C07F 9/535 (2006.01)
Patent
CA 2283118
The invention concerns a process for halogenating cyclopropylmethyl ketone with at least one dihalogen triorganophosphorane of the general formula (I): R3PHal2, in which the R groups can be the same or different and designate a saturated or unsaturated aliphatic C1-C20 hydrocarbon group, a phenyl or C1-C4 alkylphenyl group which can optionally be further substituted by one to two fluorine, chlorine and/or nitro groups, P means phosphorus and Hal means chlorine, bromine or iodine, at 80 to 130 ~C, the dihalogen triorganophosphorane of the general formula (I) being prepared in situ from triorganophosphane oxide or triorganophosphane sulphide of the general formula (II), R3PA, in which R has the meaning given under formula (I) and A stands for oxygen or sulphur, with a halogenation reagent. The process is characterized in that the triorganophosphane oxide or triorganophosphane sulphide is used in catalytic amounts. The invention also concerns the halogenation product of the cyclopropyl ketone obtained according to this process and a process for reacting it to form cyclopropylacetylene.
L'invention concerne un procédé d'halogénation de cyclopropylméthylcétone avec au moins un dihalogènetriorganophosphorane de la formule générale (I) R¿3?PHal¿2?, formule dans laquelle les restes R peuvent être identiques ou différents et représentent un reste hydrocarbure C¿1? à C¿20? aliphatique saturé ou non saturé, un reste phényle ou alkylphényle C¿1? à C¿4?, éventuellement encore substitué par un à deux groupes fluor, chlore et/ou nitro, P représente phosphore et Hal représente chlore, brome ou iode, à une température de 80 à 130 ·C. Le dihalogènetriorganophosphorane de la formule générale (I) est préparé in situ à partir d'oxyde de triorganophosphane ou de sulfure de triorganophosphane de la formule générale (II): R¿3?PA, formule dans laquelle R a la signification indiquée à la formule (I) et A représente oxygène ou soufre, avec un agent d'halogénation. Le procédé est caractérisé par le fait que l'oxyde de triorganosphosphane ou le sulfure de triorganophosphane est utilisé en proportions catalytiques. L'invention concerne également le produit d'halogénation de la cyclopropylcétone obtenu selon ce procédé ainsi qu'un procédé de transformation de ce produit en cyclopropylacétylène.
Fischer Martin
Henningsen Michael
Siegel Wolfgang
Stamm Armin
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1756898