Novel 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2h-indol-2-one derivatives,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 209/34 (2006.01) A61K 31/404 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01)

Patent

CA 2716035

The subject matter of the present invention is compounds corresponding to formula (I) in which: X is an unsubstituted or substituted (C1-C5)­alkylene divalent radical; R1 is: an -NR8R9 group; or a piperidin-4-yl radical or a piperidin-3-yl radical which is unsubstituted or substituted; R2 is a halogen atom, an Alk group, or an OAlk group; R3 is a methoxy; R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group, a hydroxyl or an OAlk group; R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group, a hydroxyl, an OAlk group, a -CO2Alk group or a -CH2OH radical; R6 is a hydrogen atom, an Alk group, a hydroxyl, an OAlk group, a (C3-C5)­cycloalkoxy or an -NR10CONR11R12 group; R7 is a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group, a hydroxyl or an OAlk group; or else R7 is in the -3- position with respect to the phenyl and together with R6 they are a trimethylene radical; R8 and R9 are each independently a hydrogen atom or a (C1- C4)alkyl; or else R8 and R9, together with the nitrogen atom to which they are attached, constitute an unsubstituted or substituted heterocyclic radical; R10 is a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl; R11 and R12 are each independently a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl; Alk is a (C1-C4)­alkyl which is unsubstituted or substituted one or more times with a fluorine atom. Method for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

La présente invention a pour objet des composés répondant à la formule (I) dans laquelle : X représente un radical bivalent (C1- C5)alkylène non substitué ou substitué; R1 représente : un groupe -NR8R9; un radical pipéridin-4-yle ou un radical pipéridin-3-yle non substitué ou substitué; R2 représente un atome d'halogène, un groupe AIk, un groupe OAIk; R3 représente un méthoxy; R4 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe AIk, un hydroxy, un groupe OAIk; R5 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe AIk, un hydroxy, un groupe OAIk, un groupe -CO2Alk, un radical -CH2OH; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe AIk, un hydroxy, un groupe OAIk, un (C3-C5)cycloalkyoxy, un groupe -NRIQCONRI 1R12; R7 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe AIk, un hydroxy, un groupe OAIk; ou bien R7 est en position -3- du phényle et ensemble avec R6 ils représentent un radical triméthylène; R8 et R9 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un (C1- C4)alkyle; ou bien R8 et R9 ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique non substitué ou substitué; R10 représente un atome d'hydrogène ou un (C1-C4)alkyle; R11 et R12 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un (C1- C4)alkyle; AIk représente un (C1-C4)alkyle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome de fluor. Procédé de préparation et application en thérapeutique.

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