C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 5/08 (2006.01) C07D 213/56 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01) C07K 5/078 (2006.01) C07K 5/097 (2006.01)
Patent
CA 2398497
The present invention relates to a process for the preparation of acetyl- amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides of formula (I), in which the anions X are physiologically acceptable anions, and their analogs, which are effective inhibitors of the blood coagulation factor Xa and which can be used, for example, for preventing thromboses. The process according to the invention comprises the coupling of 2-[2-acetylamino-3-(4- amidinophenyl)propionylamino]-2-cyclohexylacetic acid, which is obtained from 2-[2-acetylamino-3-(4-cyanophenyl)-acryloylamino]-2-cyclohexylacetic acid by asymmetric hydrogenation and conversion of the cyano group into the amidine, or a salt thereof, with a 3-(2-amino-2-carbamoylethyl)-1-methylpyridinium salt or a salt thereof. The invention furthermore provides starting materials and intermediates for this process, processes for their preparation and acetyl-(S)- 4-amidiniophenylalanyl-(S)-cyclohexylglycyl-(S)-(1-methyl-3- pyridinio)alaninamide as ditosylate salt.
L'invention concerne un procédé de préparation d'acétyl-amidiniophénylalanyl-cyclohéxylglycyl-pyridinioalaninamides de formule (I), dans laquelle les anions X sont des anions physiologiquement acceptables, et leurs analogues étant des inhibiteurs efficaces du facteur Xa de coagulation du sang et qui peuvent servir, par exemple, à empêcher les thromboses. Selon la présente invention, le procédé décrit comporte le couplage d'acide cyclohéxylacétique 2-[2-acétylamino-3-(4-amidinophényl)propionylamino]-2-, obtenu à partir de l'acide cyclohéxylacétique 2-[2-acétylamino-3-(4-cyanophényl)-acryloylamino]-2- par hydrogénation asymétrique et conversion du groupe cyano en amidine, ou un sel de celui-ci, et d'un sel 3-(2-amino-2-carbamoyléthyl)-1-méthylpyridinium ou d'un sel de celui-ci. L'invention concerne également des matériaux de départ et des intermédiaires pour ce procédé, des procédés pour les préparer et l'acétyl-(S)-4-amidinophénylalanyl-(S)-cyclohéxylglycyl-(S)-(1-méthyl-3-pyridinio)alaninamide comme sel ditosylate.
Beck Gerhard
Breipohl Gerhard
Holla Wolfgang
Jendralla Heiner
Aventis Pharma Deutschland Gmbh
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1770255