Process for producing halogenated heteroaryl compounds

Details Process for producing halogenated heteroaryl compounds Process for producing halogenated heteroaryl compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/61 (2006.01) B01J 27/16 (2006.01) C07D 213/79 (2006.01) C07D 213/85 (2006.01) C07D 215/48 (2006.01) C07D 239/34 (2006.01) C07D 241/44 (2006.01)

Patent

CA 2274597

A process for producing compounds represented by general formula (II), wherein X represents halogeno; A1, A2, and A3 are the same or different and each represents carbon or nitrogen, provided that at least one of A1, A2, and A3 is nitrogen; and R1, R2, R3 and R4 are the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl, cyano, carboxy, lower alkyloxycarbonyl, carbamoyl, halogeno, nitro, hydroxy, or lower aminoalkyl, provided that when R1 and R2 are adjacent substituents, the two can be bonded to each other to form a five- or six-membered ring optionally having on the ring one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, nitryl, carboxy, lower alkyloxycarbonyl, carbamoyl, halogeno, nitro, hydroxy, and lower aminoalkyl, characterized by reacting a compound represented by general formula (I), wherein A1, A2, A3, R1, R2, R3, and R4 have the same meaning as the above, with a halogenated quaternary ammonium salt in the presence of phosphorus pentaoxide.

Cette invention concerne un procédé de production de composés qui correspondent à la formule générale (II) où X représente halogéno, tandis que A?1¿, A?2¿ et A?3¿ peuvent être identiques ou différents et représentent chacun carbone ou azote, étant entendu que l'un au moins des éléments A?1¿, A?2¿ et A?3¿ représente azote. R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ peuvent être identiques ou différents et représentent chacun hydrogène, alkyle inférieur, cyano, carboxy, alkyloxycarbonyle inférieur, carbamoyle, halogéno, nitro, hydroxy ou aminoalkyle inférieur. Lorsque R?1¿ et R?2¿ sont des substituants adjacents, ils peuvent être liés l'un à l'autre de manière à former un anneau à cinq ou six membres sur lequel se trouve éventuellement un substituant choisi dans le groupe comprenant alkyle inférieur, nitryle, carboxy, alkyloxycarbonyle inférieur, carbamoyle, halogéno, nitro, hydroxy et aminoalkyle inférieur. Ce procédé se caractérise en ce que l'on fait réagir un composé correspondant à la formule générale (I), où A?1¿, A?2¿, A?3¿, R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ sont tels que définis précédemment, avec un sel d'ammonium quaternaire halogéné en présence de pentaoxyde de phosphore.

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