Tricyclic oxazolidinone antibiotic compounds

Details Tricyclic oxazolidinone antibiotic compounds Tricyclic oxazolidinone antibiotic compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/06 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 31/4375 (2006.01) A61K 31/4985 (2006.01) A61K 31/536 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) C07D 471/16 (2006.01) C07D 487/06 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2739373

The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein ~----~ is a bond or is absent, V is CH, CR6 or N; R0 is H or, if ~----~ is a bond, may also be alkoxy; R1 is notably H or halogen; U is CH or N when ~----~ is a bond, or, if ~----~ is absent, U is CH2, NH or NR9; R2 is H, alkylcarbonyl or ~CH2--R3; R3 is H, alkyl or hydroxyalkyl; R4 is H or, if n is not 0 and R5 is H, may also be OH; R5 is H, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, carboxy or alkoxy-carbonyl; R6 is hydroxyalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or -(CH2)q-NR7R8, q being 1, 2 or 3 and each of R and R8 independently being H or alkyl or R7 and R forming with the N atom bearing them a ring; R9 is alkyl or hydroxyalkyl; A is -(CH2)p-, -CH2CH2 CH(OH)- or -COCH2CH(OH)-; G is substituted phenyl or G1 or G2, wherein Q is O or S and X is CH or N; and Y1, Y2 and Y3 may each be CH or N; and n is 0 when A is -CH2CH2CH(OH)- or -COCH2CH(OH)-, and n is 0, 1 or 2 when A is -(CH2)p-, p being 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of n and p is then 2, 3 or 4; and to salts of such compounds.

L'invention concerne des composés antibactériens de formule (I) et des sels de tels composés. Dans la formule (I), ?-----? désigne une liaison ou est absent, V désigne CH, CR 6 ou N; R 0 désigne H ou, if ?-----? désigne une liaison, il peut également désigner alkoxy; R 1 désigne notamment H ou halogène; U désigne CH ou N lorsque ?-----? désigne une liaison, ou, si ?-----? est absent, U désigne CH 2, NH ou NR 9; R 2 désigne H, alkylcarbonyle ou ?CH 2 -R 3; R 3 désigne H, alkyle ou hydroxyalkyle; R 4 désigne H ou, si n ne désigne pas 0 et R 5 désigne H, il peut également désigner OH; R 5 désigne H, alkyle, hydroxyalkyle, aminoalkyle, alkoxyalkyle, carboxy ou alkoxycarbonyle; R6 désigne hydroxyalkyle, carboxy, alkoxycarbonyle ou -(CH2 ) q -NR 7 R 8, q désignant 1, 2 ou 3 et chacun de R 7 et R 8 désignant indépendamment H ou alkyle ou R 7 et R 8 formant un anneau avec l'atome N les portant; R 9 désigne alkyle ou hydroxyalkyle; A désigne -(CH 2 ) p -, -CH 2 CH 2 CH(OH)- ou -COCH 2 CH(OH)-; G désigne un phényle substitué ou G 1 ou G 2, Q désignant O ou S et X désignant CH ou N; et Y 1, Y 2 et Y 3 pouvant chacun désigner CH ou N; et n désigne 0 lorsque A désigne -CH 2 CH 2 CH(OH)- ou -COCH 2 CH(OH)-, et n désigne 0, 1 ou 2 lorsque A désigne -(CH 2 ) p -, p désignant 1, 2, 3 ou 4, à la condition que la somme de n et de p désigne alors 2, 3 ou 4.

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