Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors

Details Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/24 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/89 (2006.01)

Patent

CA 2192643

Compounds of general formula (I) are described, wherein = W- is (1) =C(Y)- where Y is a halogen atom, or an alkyl or -XR a group where X is -O-, -S(O)m- [where m is zero or an integer of value 1 or 2], or -N(R b)- [where R b is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group] and R a is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group or, (2) -N-; L is a -XR, (where R is and optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group], - C(R11)-C(R1)(R2) or or [-CH(R11)]n CH(R1)(R2) group where R11 is a hydrogen or a fluorine atom or a methyl group, and R1 and R2, which may be the same or different, is each a hydrogen or fluorine atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, - CO2R8, [where R8 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aralkyl, or aryl group], -CONR9R10 [where R9 and R10, which may be the same or different are as defined for R8], -CSNR9R10, -CN or -NO2 group or R1 and R2 together with the C atom to which they are attached are linked to form an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group and n is zero or the integer 1; Z is a group (A), or (B) wherein R3 is a hydrogen or a fluorine atom, an optionally substituted straight or branched alkyl group, or a hydroxyl group; R4 is a hydrogen atom or group -(CH2)t Ar or -(CH2)t-Ar-(L1)n-Ar'; R5 is a -(CH2)t Ar' or -(CH2)t-Ar-(L1)n-Ar' group; R6 is a hydrogen ar a fluorine atom, or an optionally substituted alkyl group: R7 is a hydrogen or a fluorine atom, an optionally substituted straight or branched alkyl group or an OR c group where R c is hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or alkenyl group, alkoxyalkyl, alkanoyl, formyl, carboxamido or thiocarboxamido group; and the salts, solvates, hydrates, prodrugs and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are phosphodiesterase type IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of desease such as asthma where an unwanted inflammatory response or muscular spasm is present.

L'invention se rapporte à des composés de la formule générale (I) dans laquelle =W- représente (1) =C(Y)-, où Y représente un atome d'halogène ou un alkyle ou un groupe -Xr<a> dans lequel X représente -O-, -S(O)m- [m représentant zéro ou un nombre entier de valeur 1 ou 2], ou -N(R<b>)- [R<b> représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué] et R<a> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué ou (2) =N; L représente -XR, [R représentant un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitué], -C(R<11>)=C(R<1>)(R<2>) ou un groupe [-CH(R<11>)]nCH(R<1>)(R<2>)dans lequel R<11> représente un atome d'hydrogène ou de fluor ou un groupe méthyle, et R<1> et R<2>, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou de fluor ou un alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, alkylthio, éventuellement substitué, -CO2R<8>, [R<8> représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué], -CONR<9>R<10> [ où R<9> et R<10>, qui peuvent être identiques ou différents sont tels que défini pour R<8>], le groupe -CSNR<9>R<10>, -CN ou -NO2 ou R<1> et R<2>, réunis à l'atome C auquel ils sont fixés, sont reliés pour former un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitué et n est zéro ou le nombre entier 1; Z représente un groupe (A) ou (B) dans lequel R<3> représente un atome d'hydrogène ou de fluor, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substitué ou un groupe hydroxyle; R<4 >représente un atome d'hydrogène ou le groupe -(CH2)tAr ou -(CH2)t-Ar-(L<1>)n-Ar'; R<5> représente un groupe -(CH2)tAr ou -(CH2)t-Ar-(L<1>)n-Ar'; R<6> représente un atome d'hydrogène ou de fluor, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée; R<7> représente un atome d'hydrogène ou de fluor, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substitué, ou un groupe Or<c> dans lequel R<c> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcényle éventuellement substitué, un groupe alcoxyalkyle, alcanoyle, formyle, carboxamido ou thiocarboxamoido. L'invention se rapporte également aux sels, solvates, hydrates, promédicaments et oxydes N de ces composés. Les composés de l'invention sont des inhibiteurs de la phosphodiestérase de type IV et sont utilisés dans la prophylaxie et le traitement de maladies telles que l'asthme dans lesquelles interviennent une réponse inflammatoire ou un spasme musculaire non désirés.

Affiliated with

Also associated with

Rating

Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Tri-substituted phenyl derivatives useful as pde iv inhibitors will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-1786936