Quinazolinone antianginal agents

Details Quinazolinone antianginal agents Quinazolinone antianginal agents

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/91 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 401/02 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/02 (2006.01) C07D 413/02 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)

Patent

CA 2122360

Compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or CONR5R6; R2 is H or C1-C4 alkyl; R3 is C2-C4 alkyl; R4 is H, C2-C4 alkanoyl optionally substituted with NR7R8, (hydroxy)C2-C4 alkyl optionally substituted with NR7R8, CH=CHCO2R9, CH=CHCONR7R8, CH2CH2CO2R9, CH2CH2CONR7R8, SO2NR7R8, SO2NH(CH2)nNR7R8 or imidazolyl; R5 and R6 are each independently H or C1-C4 alkyl; R7 and R8 are each independently H or C1-C4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or 4-(NR10)-1-piperazinyl group wherein any of said groups is optionally substituted with CONR5R6; R9 is H or C1-C4 alkyl; R10 is H, C1-C3 alkyl or (hydroxy)C2-C3 alkyl; and n is 2, 3 or 4; with the proviso that R4 is not H when R1 is H, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.

Les composés de formule (1) et les sels acceptables sur le plan pharmaceutique de ces composés dans lesquels R1 correspond à H, à un alkyle C1-C4, à un alcoxy C1-C4 ou à un groupe CONR5R6; R2 correspond à H ou à un alkyle C1-C4; R3, à un alkyle C2-C4; R4 à H, à un alcanoyle C2-C4 qui peut être substitué facultativement par un groupement NR7R8, un groupement (hydroxy) alkyle C2-C4 qui peut être substitué facultativement par un groupement NR7R8, un groupe CH=CHCO2R9, un groupe CH=CHCONR7R8, CH2CH2CO2R9, CH2CH2CONR7R8, SO2NR7R8, SO2NH(CH2)nNR7R8 ou un groupe imidazolyle; R5 et R6 correspondent séparément à H ou à un alkyle C1-C4; R7 et R8 correspondent séparément à H ou à un alkyle C1-C4, ou forment avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un groupe pyrrolidino, piperidino, morpholino ou 4(NR10)-1-pipérazinyle dans lequel un des groupes mentionnés peut être substitué de façon facultative par CONR5R6; R9 correspond à H ou à un groupe alkyle C1-C4; R10 correspond à H, à un groupe alkyle C1-C3 ou à un groupe (hydroxy) alkyle C2-C3; n correspond à 2, 3 ou 4; à la condition que R4 ne corresponde pas à H lorsque R1 est H, un alkyle C1-C4 ou un alcoxy C1-C4; sont des inhibiteurs sélectifs de cGMP PDE utilisés dans le traitement des affections cardiovasculaires comme l'angine, l'hypertension, l'insuffisance cardiaque et l'athérosclérose.

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