Process for preparing optically active...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

Rate now

  [ 0.00 ] – not rated yet Voters 0   Comments 0

Details

C07D 319/06 (2006.01) C12P 7/24 (2006.01) C12P 7/42 (2006.01) C12P 17/06 (2006.01)

Patent

CA 2380997

A process for preparing optically active 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4- yl]acetic acid derivatives which comprises reacting an enolate prepared by reacting an acetic acid ester derivative with a base or a zero-valent metal with (S)-.beta.-hydroxy-.gamma.-butyrolactone at a temperature of -30~C or above to thereby obtain a dihydroxyoxohexanoic acid derivative, treating this derivative with an acylating agent in the presence of a base to thereby obtain a monoacylated derivative of dihydroxyoxohexanoic acid, reducing the monoacylated derivative with a microorganism into a monoacylated derivative of trihydroxyhexanoic acid, treating the resulting derivative with an acetal- forming reactant in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and subjecting this derivative to solvolysis in the presence of a base.

La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés optiquement actifs d'acide 2-[6-(hydroxy-méthyl)-1,3-dioxan-4-yl] acétique, consistant à soumettre un énolate obtenu par réaction d'un dérivé d'acétate ester avec soit une base, soit un métal à valence nulle, à une réaction avec (S)-.beta.-hydroxy-.gamma.-butyrolactone à -30 ·C ou plus pour un obtenir un dérivé d'acide dihydroxyoxohéxanoïque, puis à traiter ce dérivé avec un agent d'acylation en présence d'une base pour obtenir un dérivé monoacylé d'acide dihydroxyoxohéxanoïque, à réduire ce dérivé monoacylé à l'aide de micro-organismes pour obtenir un dérivé monoacylé d'acide trihydroxyhéxanoïque lequel est traité par un réactif acétalogène en présence d'un acide pour donner un dérivé d'acide acyloxyméthyldioxanylacétique, qu'on soumet enfin à une solvolyse en présence d'une base.

LandOfFree

Say what you really think

Search LandOfFree.com for Canadian inventors and patents. Rate them and share your experience with other people.

Rating

Process for preparing optically active... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Process for preparing optically active..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Process for preparing optically active... will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

     

Profile ID: LFCA-PAI-O-1790244

  Search
All data on this website is collected from public sources. Our data reflects the most accurate information available at the time of publication.