Catalytic asymmetric synthesis of optically active...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B

Patent

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C07B 39/00 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 45/63 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01)

Patent

CA 2554297

A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rland R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

L'invention porte sur un procédé de synthèse asymétrique catalytique d'un composé optiquement actif représenté par la formule (la) ou (lb): R est un groupe organique ; X est halogène ; R¿l?et R¿2 ?peuvent être identiques ou différents et représentent H, ou un groupe organique ou R¿l? et R¿2? peuvent être pontés ensemble pour faire partie d'un système de noyau ; R et R¿2? peuvent être pontés ensemble pour faire partie d'un système de noyau, à condition que R et R¿l? soient différents et R¿2?, lorsqu'il est différent de H, est fixé par liaison carbone-carbone. Ce procédé consiste à faire réagir un composé représenté par la formule (2) avec un agent d'halogénation en présence d'une quantité catalytique d'un composé organique contenant un azote chiral.

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