Quinoline derivatives and their use as pesticides

Details Quinoline derivatives and their use as pesticides Quinoline derivatives and their use as pesticides

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/12 (2006.01) A01N 43/42 (2006.01) C07D 215/60 (2006.01)

Patent

CA 2645069

This invention relates to quinoline derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 are each independently halogen, hydroxy, cyano, amino, nitro, C1- C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C1-C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C7- cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C(OH)(CF3)2, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-haloalkoxy, C1-C6- alkylthio, C1-C6-haloalkylthio, C1-C6-alkylsulfinyl, C1-C6-haloalkylsulfinyl, C1-C6- alkylsulfonyl, C1-C6-haloalkylsulfonyl, C(Ra)=O, C(Ra)=NORb, C(=O)ORx, or C(=O)NRxRy; Ra is hydrogen or C1-C4-alkyl; Rb is hydrogen, C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl, C1-C4-haloalkyl, or C2-C4- haloalkenyl; Rx, Ry are each independently hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy-C1- C4-alkyl, C1-C4-thioalkyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl-S(=O)C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl- S(=O)2C1-C4-alkyl, C3-C6-cyloalkyl, C1-C4-alkyl-C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6- alkinyl; R4, R5, R6, R7 are each independently hydrogen, halogen, cyano, amino, nitro, hydroxy, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-haloalkoxy, C1-C6-alkylthio, C1-C6- haloalkylthio, C1-C6-alkylsulfinyl, C1-C6-haloalkylsulfinyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6- haloalkylsulfonyl, or C(=O)ORc; Rc is hydrogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, or C2-C6-alkinyl; m and n are each independently 1, 2, 3, 4, or 5; p is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; and the N-oxides, enantiomers, diastereomers and salts thereof, processes and intermediates for the preparation of compounds (I), use of compounds (I) for combating insects, acarids, or nematodes and a method for treating, controlling, preventing or protecting animals against infestation or infection by parasites using compounds (I).

La présente invention concerne des dérivés de quinoline de formule (I) où chacun des groupements R1, R2, R3 représente de façon indépendante un groupement halogéno, hydroxy, cyano, amino, nitro, alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloalkyle en C3-C7, (cycloalkyle en C3-C7)-(alkyle en C1-C4), alcoxy en C1-C6, alcényloxy en C2-C6, alcynyloxy en C2-C6, (alcoxy en C1-C4)-(alcoxy en C1-C4), (cycloalkyle en C3-C7)-(alcoxy en C1-C4), C(OH)(CF3)2, halogénoalkyle en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, halogénoalkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, halogénoalkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, halogénoalkylsulfonyle en C1-C6, C(Ra)=O, C(Ra)=NORb, C(=O)ORx, ou C(=O)NRxRy ; Ra représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4 ; Rb représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, halogénoalkyle en C1-C4 ou halogénoalcényle en C2-C4; Rx, Ry représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4, (alcoxy en C1-C4)-(alkyle en C1-C4), (thioalkyle en C1-C4)-(alkyle en C1-C4), (alkyle en C1-C4)-S(=O)(alkyle en C1-C4), (alkyle en C1-C4)-S(=O)2(alkyle en C1-C4), cycloalkyle en C3-C6, (alkyle en C1-C4)-(cycloalkyle en C3-C6), alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6; R4, R5, R6, R7 représentent chacun de façon indépendante un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement cyano, amino, nitro, hydroxy, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, halogénoalkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, halogénoalkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, halogénoalkylsulfonyle en C1-C6 ou C(=O)ORc ; Rc représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6 ou alcynyle en C2-C6; m et n représentent chacun de façon indépendante 1, 2, 3, 4 ou 5; p est égal à 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; et les N-oxydes, énantiomères, diastéréoisomères et sels desdits dérivés, des procédés et des intermédiaires de synthèse des composés I, l'utilisation des composés I dans la lutte contre les insectes, les acariens ou les nématodes et une méthode de traitement, de contrôle, de prévention ou de protection d'animaux contre une infestation ou une infection par des parasites à l'aide des composés I.

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