C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/31 (2006.01) C07C 67/347 (2006.01) C07C 69/732 (2006.01)
Patent
CA 2044309
Disclosed is a process for the preparation of aryl-substituted propionic acid esters having the formula: (see fig.I) wherein R and R1 are a C1-C12 linear or branched alkyl, a C5-C12 cycloalkyl, a C6-C12 aryl or a C7-C12 alkaryl or aralkyl, R2 is hydrogen or a C1-C20 linear or branched alkyl and R3 is a C1-C20 linear or branched alkyl, a C5-C12 cycloalkyl, a C6-C12 aryl or a C7-C20 alkaryl or aralkyl, and may be the same or different, which comprises forming a reaction mixture of a phenol, at least one base catalyst and an acrylate, in the presence of a complexing agent effective in increasing the rate of reaction, wherein (i) substantially all of the side-product is removed from said reaction mixture prior to the addition of the complexing agent and (ii) all or substantially all of the acrylate is added at once to the reaction mixture. The process results in higher yields of the desired product, in a shorter period of time, with a reduction of undesirable by-products.
rocédé de préparation d'esters propioniques arylés possédant la formule: (voir fig. 1) dans laquelle R et R1 sont un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12, un groupe cycloalkyle en C5-C12, un groupe aryle en C6-C12 ou un groupe alkaryle ou aralkyle en C7-C12, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, et R3 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe cycloalkyle en C5-C12, un groupe aryle en C6-C12 ou un groupe alkaryle ou aralkyle en C7-C20, et peuvent être semblables ou différents, ce qui comprend former un mélange réactionnel avec un phénol, au moins un catalyseur basique et un acrylate, en présence d'un agent complexant permettant d'accroître la vitesse de réaction, dans laquelle (i) pratiquement tout le sous-produit est éliminé dudit mélange réactionnel avant l'addition de l'agent complexant et (ii) tout ou pratiquement tout l'acrylate est ajouté d'un coup au mélange réactionnel. Ce procédé permet d'obtenir le produit voulu en rendements plus élevés et dans un temps plus court, et de réduire la quantité de sous-produits non souhaités.
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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