Process for the racemisation of enantiomerically enriched...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/24 (2006.01) C07C 255/42 (2006.01) C07C 255/44 (2006.01)

Patent

CA 2506892

Process for the racemisation of an enantiomerically enriched .alpha.-amino nitrile characterized in that the enantiomerically enriched .alpha.-amino nitrile is contacted with a lewis acid catalyst. Preferably an aprotic solvent is used. The lewis acid catalyst preferably comprises a metal chosen from main group elements IA-IVA of the Periodic Table (CAS version), the transition metals and the lanthanides, in particular Al, Ti, Zr, or lanthanides. The catalsyt for example has the general structure MnXpSqLr, and preferably is chosen from the group of aluminum alkoxides, aluminum alkyls, lanthanide alkoxydes and lanthanocenes. The racemisation may be performed in combination with a resolution process, for instance in combination with an enzymatic or a crystallization induced resolution process, preferably in situ, for instance in situ in a crystallization induced asymmetric transformation process.

L'invention concerne une méthode de racémisation d'un alpha-aminonitrile énantiomériquement enrichi, qui se caractérise en ce que l'alpha-aminonitrile énantiomériquement enrichi est placé au contact d'un catalyseur d'acide de Lewis. De préférence, un solvant aprotique est utilisé. Le catalyseur d'acide de Lewis comprend, de préférence: un métal choisi parmi les éléments IA-IVA du groupe principal du tableau périodique (version CAS), les métaux de transition et les lanthanides, en particulier Al, Ti, Zr ou lanthanides. Le catalyseur, par exemple, présente la structure générale M¿n?X¿p?S¿q?L¿r?. Il est, de préférence, sélectionné dans le groupe constitué par des alcoxydes d'aluminium, des alkyles d'aluminium, des alcoxydes de lanthanides et des lanthanocènes. La racémisation peut s'effectuer en combinaison avec un processus de résolution, par exemple un processus de résolution enzymatique ou engendrée par cristallisation, de préférence in situ, par exemple dans un processus de transformation asymétrique engendrée par cristallisation.

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