Process for producing n-halogenated organic compounds

Details Process for producing n-halogenated organic compounds Process for producing n-halogenated organic compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 233/82 (2006.01) C07D 251/36 (2006.01)

Patent

CA 2397423

The process enables highly effective N-halogenation of a compound having one or more halogenatable amido or imido functional groups in the molecule. The process involves, for example, concurrently feeding into a reactor (i) water, inorganic base, and the compound to be N-halogenated, e.g., a hydantoin, and a feed of (ii) a brominating agent and/or a chlorinating agent. The proportions of these feeds are such that the pH is kept within the range of ca. 5.5-8.5 (preferably 6.5-8.5, and most preferably 6.8-7.2) and one or more of the amido or imido nitrogen atoms is substituted by a bromine or chlorine atom. A feature of the processs is that it can be conducted at elevated temperatures as high as about 90 ~C without appreciable thermal decomposition of reactants or product. The resultant product continuously precipitates in high yield and purity. Moreover, products can be produced that are very pale yellow to almost pure white in appearance. Further, the process has been found capable of producing 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin with far larger particle sizes than previously produced on a commercial basis.

L'invention concerne un procédé permettant une N-halogénation hautement efficace d'un composé comprenant un ou plusieurs groupes fonctionnels amido ou imido pouvant être halogénés dans la molécule. Le procédé consiste, par exemple, à introduire simultanément dans un réacteur (i) de l'eau, une base organique, et le composé à N-halogéner, comme par exemple, de l'hydantoïne, et un apport d' (ii) un agent bromant et/ou d'un agent chlorant. Les proportions de ces apports permettent de garder un pH situé entre 5.5 et 8.5 environ (de préférence entre 6.5 et 8.5, et plus avantageusement entre 6.8 et 7.2) et un ou plusieurs des atomes d'azote amido ou imido sont substitués par un atome de chlore ou de brome. Ce procédé est caractérisé par le fait qu'il peut être mis en oeuvre à des températures élevées pouvant atteindre 90 ·C environ, sans qu'il y ait décomposition thermique sensible du réactif ou du produit. Le produit obtenu précipite de façon continue avec un rendement élevé et une grande pureté. De plus, ce procédé permet d'obtenir des produits dont la couleur se situe entre le jaune pâle et le blanc presque parfait. Par ailleurs, ces produits s'avèrent capables de produire de la 1,3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne possédant des particules de tailles nettement supérieures à ce qui a pu être produit auparavant sur une base commerciale.

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