C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 495/04 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01)
Patent
CA 2246424
Novel pyrimidin-4-one derivatives of formula (I), wherein: R1=C1-C8alkyl, C2- C8alkenyl, C2-C8alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalky, O-C1-C4alkoxy, S-C1- C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1C4alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1- C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1- C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; R2=OR5, SR6, NR7R8; R3 and R4 are each independently of the other hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4haloalkenyl, C2- C4alkynyl, C2-C4haloalkynyl, Si-(C1-C6alkyl)3, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, COOH, CH=N-C1-C4alkyl, C(CH3)=N-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, OR5, SR6, NR7R8, COR9; R9=hydrogen, C1-C4alkyl, phenyl, benzyl; R5 and R6 are each independently of the other C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3- C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1- C4alkyl, O-C1-C4haloalkyl, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1- C4alkyl, CO-C1-C4alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1- C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; R7 and R8 are each independently of the other C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1- C4haloalkyl, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1- C4-alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO- aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; A = is a 5-membered heterocyclic ring which may be saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic and which may contain one or two hetero atoms O, S and/or N, each in the free form or in salt form. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic micro-organisms, in particular fungi.
L'invention porte sur de nouveaux dérivés de pyrimidine-4-one répondant à la formule (I). Dans cette formule, R¿1? représente un alkyle en C¿1?-C¿8?, un alcényle en C¿2?-C¿8?, un alkynyle en C¿2?-C¿8?, un cycloalkyle en C¿3?-C¿6?, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C¿1?-C¿4?alkyle, O-C¿1?-C¿4?haloalkyle, O-C¿1?-C¿4?alkoxy, S-C¿1?-C¿4?alkyle, SO-C¿1?-C¿4?alkyle, SO¿2?-C¿1?-C¿4?alkyle, CO-C¿1?-C¿4?alkyle, N=C¿1?-C¿4?alkyle, NH-C¿1?-C¿4?alkyle, N(C¿1?-C¿4?alkyle)¿2?, COO-C¿1?-C¿4?alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C¿1?-C¿4?alkyle)¿3?, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. R¿2? représente OR¿5?, SR¿6? et NR¿7?R¿8? et R¿3? et R¿4? représentent, chacun indépendamment de l'autre, un hydrogène, un halogène, un alkyle en C¿1?-C¿4?, un haloalkyle en C¿1?-C¿4?, un alcényle en C¿2?-C¿4?, un haloalcényle en C¿2?-C¿4?, un alkynyle en C¿2?-C¿4?, un haloalkynyle en C¿2?-C¿4?, Si-(C¿1?-C¿6?alkyle)¿3?, COO-C¿1?-C¿4?alkyle, COO-aryle, COOH, CH=N-C¿1?-C¿4?alkyle, C(CH¿3?)=N-C¿1?-C¿4?alkyle, SO-C¿1?-C¿4?alkyle, SO¿2?-C¿1?-C¿4?alkyle, OR¿5?, SR¿6?, NR¿7?R¿8? et COR¿9?. R¿9? représente un hydrogène, un alkyle en C¿1?-C¿4?, un phényle, un benzyle. R¿5? et R¿6? représentent, chacun indépendamment de l'autre, un alkyle en C¿1?-C¿6?, un alcényle en C¿2?-C¿6?, un alkynyle en C¿2?-C¿6?, un cycloalkyle en C¿3?-C¿6?, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C¿1?-C¿4?alkyle, O-C¿1?-C¿4?haloalkyle, O-C¿1?-C¿4?alkoxy, S-C¿1?-C¿4?alkyle, SO-C¿1?-C¿4?alkyle, SO¿2?-C¿1?-C¿4?alkyle, CO-C¿1?-C¿4?alkyle, N=C¿1?-C¿4?alkyle, NH-C¿1?-C¿4?alkyle, N(C¿1?-C¿4?alkyle)¿2?, COO-C¿1?-C¿4?alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C¿1?-C¿4?alkyle)¿3?, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. R¿7? et R¿8? représentent, chacun indépendamment de l'autre, un alkyle en C¿1?-C¿6?, un alcényle en C¿2?-C¿6?, un alkynyle en C¿2?-C¿6?, un cycloalkyle en C¿3?-C¿6?, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C¿1?-C¿4?alkyle, O-C¿1?-C¿4?haloalkyle, O-C¿1?-C¿4?alkoxy, S-C¿1?-C¿4?alkyle, SO-C¿1?-C¿4?alkyle, SO¿2?-C¿1?-C¿4?alkyle, CO-C¿1?-C¿4?alkyle, N=C¿1?-C¿4?alkyle, NH-C¿1?-C¿4?alkyle, N(C¿1?-C¿4?alkyle)¿2?, COO-C¿1?-C¿4?alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C¿1?-C¿4?alkyle)¿3?, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. A représente un noyau hétérocyclique à 5 membres pouvant être saturé ou insaturé, aromatique ou non aromatique, et susceptible de contenir un ou deux hétéroatomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, chacun sous une forme libre ou en tant que sel. Ces nouveaux composés, qui sont dotés de propriétés phytoprotectrices, conviennent parfaitement pour protéger des végétaux contre une infestation par des micro-organismes, par des champignons notamment.
Walter Harald
Fetherstonhaugh & Co.
Novartis Ag
Syngenta Participations Ag
LandOfFree
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