C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 333/74 (2006.01) A61K 31/34 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) C07D 307/77 (2006.01) C07D 409/10 (2006.01)
Patent
CA 2330623
The invention provides compounds of formula (I) having a structure wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -COR1, - CH2CO2R1, -CH(R1a)CO2R1, or -SO2R1; R1 and R1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or - OCH2CO2R1b; R1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or -CH2CO2R3; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR4; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R5)W, -C(CH3)2CO2R6, 5-thiazolidine-2,4-dione, - CH(R7)CH2CO2R6, -COR6, PO3(R6)2, or -SO2R6; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), - CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro- isoindol-2-yl), -CH2(3-pyridyl), or -CH2CO2H; W is -CO2R6, -CONH2, -CONHOH, CN, -CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, -PO3(R6)2, -CH2OH, or -CH2Br, -CONR6CHR7CO2R8, R6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insuling resistance or hyperglycemia.
La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure, dans laquelle A est un hydrogène, un halogène ou un OH; B et D sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène, un CN, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino ou un OR; R est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -COR?1¿, un -CH¿2?CO¿2?R?1¿, un -CH(R?1a¿)CO¿2?R?1¿, ou un -SO¿2?R?1¿; R?1¿ et R?1a¿ sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un aryle; E est un S, un SO, un SO¿2?, ou un O; X est un hydrogène, un halogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un CN, un perfluoroalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryloxy, un arylalkoxy contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino, un alkylsulfanyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un arylsulfanyle, un pyridylsulfanyle, un 2-N,N-diméthylaminoéthylsulfanyle, ou un -OCH¿2?CO¿2?R?1b¿; R?1b¿ est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ; Y et Z sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un OR¿2?; R?2¿ est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un -CH2CO¿2?R?3¿; R?3¿ est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone; C est un hydrogène, un halogène ou un OR?4¿; R?4¿ est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -CH(R?5¿)W, un -C(CH¿3?)¿2?CO¿2?R?6¿, un 5-thiazolidine-2,4-dione, un -CH(R?7¿)CH¿2?CO¿2?R?6¿, un -COR?6¿, un -PO¿3?(R?6¿)¿2?, ou un -SO¿2?R?6¿; R?5¿ est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle, un aryle, un -CH¿2?(1H-imidazole-4-yl), un -CH¿2?(3-1H-indolyl), un -CH¿2?CH¿2?(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH¿2?CH¿2?(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH¿2?(3-pyridyl), ou un -CH¿2?CO¿2?H; W est un -CO¿2?R?6¿, un -CONH¿2?, un -CONHOH, un CN, un -CONH(CH¿2?)¿2?CN, un 5-tétrazole, un -PO¿3?(R?6¿)¿2?, un -CH¿2?OH, un -CH¿2?Br ou un -CONR?6¿CHR?7¿CO¿2?R?8¿; R?6¿ est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R?7¿ est est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R?8¿ est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle. Ces composés ou un de leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, sont utiles dans le traitement des troubles métaboliques qui se rapportent à la résistance insulinique ou à l'hyperglycémie.
Dietrich Arlene Joan
Li Zenan
Wrobel Jay Edward
American Home Products Corporation
Ridout & Maybee Llp
Wyeth
LandOfFree
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