Indole derivatives as 5-ht1-like agonists for use in migraine

Details Indole derivatives as 5-ht1-like agonists for use in migraine Indole derivatives as 5-ht1-like agonists for use in migraine

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 403/00 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 209/16 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2157397

Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable solvates (including hydrates) of either entity, wherein R1 is (A); (B); (C); (D); or CH2CH2NR3R4 (E); R2 is R5R6C(OH)A or R7COA; R3 is H, C1-C6 alkyl, substituted alkylene, C3-C7 cycloalkyl optionally substituted with HO, C3-C6 alkenyl optionally substituted with aryl, C5-C7 cycloalkenyl or C3-C6 alkynyl; R4 is H or C1-C6 alkyl; R5 and R6 are each independently selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C4 perfluoroalkyl and C3-C7 cycloalkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, from a 3- to 7-membered carbocyclic or optional heterocyclic ring; R7 is C1-C6 alkyl, substituted alkylene, C3-C7 cycloalkyl or aryl; A is a direct link or optionally C1-C4 alkyl branched C1-C6 alkylene or C2-C6 alkenylene; and k is 0, 1 or 2; are selective 5-HT1-like agonists useful in the treatment of migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders.

L'invention concerne des composés selon la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables et les solvates pharmaceutiquement acceptables (y compris les hydrates) de ces entités. Dans cette formule R1 représente (A); (B); (C); (D) ou CH2CH2NR3R4 (E); R2 représente R5R6C(OH)A ou R7COA; R3 représente H, alkyle C1-C6 substitué alkylène, cycloalkyle C3-C7 optionnellement substitué avec HO, alkényle C3-C6 optionnellement substitué avec aryle, cycloalkenyle C5-C7 ou alkynyle C3-C6; R4 représente H ou alkyle C1-C6; R5 et R6 sont chacun indépendamment sélectionnés parmi H, alkyle C1-C6, perfluoroalkyle C1-C4 et cycloalkyle C3-C7, ou, ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, ils forment une chaîne carbocyclique ou optionnellement hétérocyclique de 3 à 7 ramifications; R7 représente alkyle C1-C6 substitué alkylène, cycloalkyle C3-C7, ou aryle; A représente une liaison directe ou optionnellement alkénylène C2-C6 ou alkylène C1-C6 avec une ramification alkyle C1-C4; et k vaut 0, 1 ou 2; Ces composés sont des agonistes sélectifs similaires à 5-HT1, utiles dans le traitement de la migraine, de la céphalée vasculaire de Horton, de l'hémicranie paroxysmique chronique et du mal de tête associé avec les maladies vasculaires.

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