Piperidine derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 491/107 (2006.01) A61K 31/438 (2006.01) C07D 221/20 (2006.01)

Patent

CA 2310458

The present invention relates to compounds of formula (I-1) wherein X is -O- or -CH2-; Y is -C(O)-, -(CH2)n- or -N(CH3)-; n is 1 or 2 or X and Y taken together are -CH-CH-; Z is -NH-, -CH2-, -O- or -CH-; A1 is a group (a) or (b); B is -(CH2)m-; m is 0, 1 or 2; R1 and R2 are each independently hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen or halogen; R4 is hydrogen or hydroxy and the dotted line is an optional -CH2-CH2-group and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of the present invention are antagonists of the OFQ receptor. Consequently they will be useful in the treatment of memory and attention deficits, psychiatric, neurological and physiological disorders, especially, but not limited to, amelioration of symptoms of anxiety and stress disorders, depression, memory loss due to Alzheimer's disease or other dementias, epilepsy and convulsions, acute and/or chronic pain conditions, symptoms of addictive drug withdrawal, control of water balance, Na+ excretion and arterial blood pressure disorders and metabolic disorders such as obesity.

La présente invention a trait à des composés représentés par la formule (I-1), dans laquelle X est -O- ou -CH2-; Y est -C(O)-, -(CH2)n- ou -N(CH3)-; n est égal à 1 ou 2, ou X et Y pris ensemble sont -CH=CH-; Z est -NH-, -CH2-, -O- ou =CH-; A<1> est un groupe représenté par la fig. a) ou b); B est -(CH2)m-; m est égal à 0, 1 ou 2; R<1> et R<2> sont chacun indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur; R<3> est hydrogène ou halogène; R<4> est hydrogène ou hydroxy et la ligne pointillée est un groupe facultatif -CH2-CH2-. L'invention a également trait à des sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Les composés de la présente invention sont des antagonistes du récepteur d'OFQ. Par conséquent, ils sont utiles dans le traitement de troubles déficitaires de la mémoire et de l'attention, de troubles psychiatriques, neurologiques et physiologiques; et spécialement utiles, mais sans limitation, pour remédier à des symptômes d'anxiété et à des troubles de stress, de dépression, de pertes de mémoire dues à la maladie d'Alzheimer ou à d'autres démences, d'épilepsie et de convulsions, d'états de douleurs aiguës et/ou chroniques, de symptômes de désaccoutumance à des drogues engendrant une dépendance, de surveillance de l'équilibre hydrique, de troubles d'excrétion de Na<+> et de la pression artérielle et de troubles métaboliques tels que l'obésité.

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