C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 227/32 (2006.01) C07C 229/16 (2006.01) C07D 209/34 (2006.01) C07C 229/24 (2006.01)
Patent
CA 2404700
The invention concerns a stereoselective method for industrial synthesis of derivatives of formula (I) wherein: R represents a linear or branched C1-C6 alkyl group, from S-norvalinate ethyl and sodium pyruvate. The invention is useful for the synthesis of perindopril and pharmaceutically acceptable salts thereof.
L'invention concerne un procédé de synthèse industrielle des composés répondant à la formule (I) (voir formule I) dans laquelle R représente un groupement alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on condense le pyruvate de sodium de formule (III) (voir formule III) avec un composé de formule (IV) (voir formule (IV) dans laquelle R est tel que défini précédemment, sous hydrogénation catalysée par le charbon palladié à 5 %, dans l'eau, sous une pression comprise entre 1 et 20 bars, à une température comprise entre 10 et 60°C, en présence d'une quantité de soude comprise entre 0,1 et 0,2 mole par mole de dérivé de formule (IV) utilisé, pour conduire directement, après acidification du milieu réactionnel à pH compris entre 2,8 et 4,5, suivie d'une filtration, au composé de formule (I) optiquement pur. Les composés de formule (I) sont utiles dans la synthèse du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
Les Laboratoires Servier
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1848284