C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/734 (2006.01) C07C 67/327 (2006.01) C07C 67/343 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/54 (2006.01) C07C 319/20 (2006.01) C07C 323/19 (2006.01)
Patent
CA 2217331
A process for preparing substantially isomer-pure E-2-(2-aryloxymethylene phenyl)-crotonic acid methyl esters having formula (Ia), in which R stands for an aromatic residue substitued by the usual groups and R' stands for a C1-C3 alkyl group, is characterised in that a corresponding 2-(2-aryloxymethylene phenyl)-.alpha.-keto-acetic acid methyl ester having formula (II) with an alkyl metal compound having formula (III), in which M stands for a metal ion equivalent, first yields the corresponding 2-(2-aryloxymethylene phenyl)- .alpha.-hydroxybutyric acid methyl ester having formula (IV), which is then dehydrated in the presence of an acid into a mixture of E- et Z-2-(2- aryloxymethylene phenyl)-crotonic acid methyl esters having formulas (Ia) and (Ib). This mixture is finally converted into the substantially isomer-pure E-2- (2-aryloxymethylene phenyl)-crotonic acid methyl ester (Ia) in the presence of a base in an inert polar solvent.
Ce procédé permet de préparer des isomères sensiblement purs d'esters méthyliques d'acide E-2-(2-aryloxyméthylène phényle)-crotonique ayant la formule (Ia) dans laquelle R désigne un résidu aromatique substitué par les groupes usuels et R' désigne un groupe alkyle C¿1?-C¿3?. Ce procédé se caractérise en ce que, premièrement, on transforme un ester méthylique approprié d'acide 2-(2-aryloxyméthylène phényle)-.alpha.-cétoacétique ayant la formule (II) avec un composé métallique d'alkyle ayant la formule (III), dans laquelle M désigne un équivalent d'un ion métallique, en un ester méthylique correspondant d'acide 2-(2-aryloxyméthylène phényle)-.alpha.-hydroxybutyrique ayant la formule (IV), puis on déshydrate le composé (IV) en présence d'un acide jusqu'à obtenir un mélange d'esters méthyliques d'acide E- et Z-2-(2-aryloxyméthylène phényle)-crotonique ayant les formules (Ia) et (Ib). On transforme finalement ce mélange en un isomère sensiblement pur (Ia) d'ester méthylique d'acide E-2-(2-aryloxyméthylène phényle)-crotonique en présence d'une base dans un solvant polaire inerte.
Gotz Norbert
Grammenos Wassilios
Oberdorf Klaus
Sauter Hubert
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1866595