Surface-active alkylurethanes of fructans

Details Surface-active alkylurethanes of fructans Surface-active alkylurethanes of fructans

C - Chemistry, Metallurgy

11

D

C11D 1/66 (2006.01) C07H 3/00 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01) C08B 37/18 (2006.01) C11D 1/10 (2006.01)

Patent

CA 2332646

The invention concerns the use as surface-active agent of a fructan N- alkylurethane (I) which is composed of saccharide units of the general formula (II): A (O - CO - NH - R)s wherein A represents a fructosyl unit (F) or a terminal glucosyl unit (G) of said fructan, being a levan or an inulin, with a degree of polymerisation (DP) of minimum 3, (O - CO - NH - R) represents an N- alkylaminocarbonyloxy group replacing a hydroxyl group of the saccharide unit A, wherein R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group containing from 3 to 22 carbon atoms and any mixture thereof, and s represents the number of N-alkylaminocarbonyloxy groups per saccharide unit which is expressed as degree of substitution (DS), and said DS has a value ranging from 0.10 to 2Ø The invention further relates to novel fructan N- alkylurethanes (I), in particular inulin N-alkylurethanes (I), and a method for their manufacture. The fructan N-alkylurethanes (I) have good to excellent surface-active properties in combination with good biodegradability and are suitable as surfactants for use in household and industrial applications, e.g. as detergents, emulsifiers, emulsion stabilisers, foaming agents, foam stabilisers, dispersants and wetting agents.

L'invention concerne l'utilisation comme agent de surface d'un N-alkyluréthane (I) de fructosane composé d'unités de saccharides de la formule générale (II): A (O - CO - NH - R)¿s? (II) dans laquelle : A représente une unité fructosyle (F) ou une unité glucosyle terminale (G) de ce fructosane, désignant un levane ou une inuline et possédant un degré de polymérisation (DP) d'au moins 3, (O - CO - NH - R) représente un groupe N-alkylaminocarbonyloxy remplaçant un groupe hydroxyle de l'unité de saccharide A, R représentant un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé contenant 3 à 22 atomes de carbone et tout mélange en découlant, et s représentant le nombre de groupes N-alkylaminocarbonyloxy par unité de saccharide qui est exprimé comme degré de substitution (DS), ce DS présentant une valeur comprise entre 0,10 et 2,0. L'invention concerne également de nouveaux N-alkyluréthanes (I) de fructosanes, notamment des N-alkyluréthanes (I) d'inuline et leur procédé de production. Les N-alkyluréthanes (I) de fructosanes possèdent de bonnes et même d'excellentes propriétés d'agents de surface combinées à une bonne biodégradabilité et sont appropriées comme tensioactifs dans des applications domestiques et industrielles, par exemple comme détergents, émulsifiants, agents de stabilisation d'émulsion, agents moussants, agents de stabilisation de mousse, agents de dispersion et agents mouillants.

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