N-(4-aryloxypiperidin-1-ylalkyl) cinnamic amides as ccr33...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 211/46 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)

Patent

CA 2423296

Compounds of formula (I) in free or salt form, where Ar1 is phenyl substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, nitro, and C1-C8- alkyl optionally substituted by cyano or halogen, Ar2 is phenyl optionally which is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, C1-C8-alkyl, C1-C8-haloalkyl, C1-C8- alkoxy or C1-C8-alkoxycarbonyl, R1 is C1-C8-alkyl substituted by hydroxy, C1- C8-alkoxy, acyloxy, -N(R2)R3, halogen, carboxy, C1-C8-alkoxycarbonyl, phenyl- C1-C8-alkoxycarbonyl, -CON(R4)R5 or by a monovalent cyclic organic group, R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C8-alkyl, or R2 is hydrogen and R3 is acyl or SO2R6, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6-membered heterocyclic group, R4 and R5 are each independently hydrogen, C1-C8-alkyl optionally substituted by hydroxy or phenyl, or phenyl optionally substituted by C1-C8-alkyl, halogen, cyano or C1- C8-alkoxy, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6-membered heterocyclic group, R6 is C1-C8-alkyl, C1- C8-haloalkyl, or phenyl optionally substituted by C1-C8-alkyl, and n is 1, 2, 3 or 4. The compounds are useful as pharmaceuticals.

Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), sous forme libre ou sous forme de sel. Dans cette formule, Ar?1¿ représente phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmis halogène, cyano, nitro et C¿1?-C¿8?-alkyle éventuellement substitué par cyano ou halogène, Ar?2¿ représente phényle ou naphthyle qui est insubstitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, cyano, hydroxy, nitro, C¿1?-C¿8?-alkyle, C¿1?-C¿8?-haloalkyle, C¿1?-C¿8?-alcoxy ou C¿1?-C¿8?-alcoxycarbonyle, R?1¿ représente C¿1?-C¿8?-alkyle substitué par hydroxy, C¿1?-C¿8?-alcoxy, acyloxy, -N(R?2¿)R?3¿, halogène, carboxy, C¿1?-C¿8?-alcoxycarbonyle, phényle-C¿1?-C¿8?-alcoxycarbonyle, -CON(R?4¿)R?5¿ ou par un groupe organique cyclique monovalent, R?2¿ et R?3¿ représentent chacun séparément hydrogène ou C¿1?-C¿8?-alkyle, ou R?2¿ représente hydrogène et R?3¿ représente acyle ou -SO¿2?R?6¿, ou alors R?2¿ et R?3¿ forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, R?4¿ et R?5¿ représentent chacun séparément hydrogène, C¿1?-C¿8?-alkyle éventuellement substitué par hydroxy ou phényle ou phényle éventuellement substitué par C¿1?-C¿8?-alkyle, halogène, cyano ou C¿1?-C¿8?-alcoxy, ou R?4¿ et R?5¿ forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, R?6¿ représente C¿1?-C¿8?-alkyle, C¿1?-C¿8?-haloalkyle ou phényle éventuellement substitué par C¿1?-C¿8?-alkyle, et n est égal à 1, à 2, à 3 ou à 4. Ces composés sont utiles comme agents pharmaceutiques.

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