Prolinamide derivatives as nk3 antagonists

Details Prolinamide derivatives as nk3 antagonists Prolinamide derivatives as nk3 antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 207/16 (2006.01) A61K 31/438 (2006.01) A61K 31/454 (2006.01) A61K 31/4725 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 487/10 (2006.01)

Patent

CA 2689560

The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3, R4 form together with the N-atom to which they are attached a non aromatic heterocyclic group, selected from R5 is hydrogen or halogen; R6 is phenyl, unsubstituted or substituted by cyano, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF3, -(CH2)2O-lower alkyl, C(O)-lower alkyl or C(O)O-lower alkyl, or is pyridinyl, unsubstituted or substituted by CF3, or is -C(O)-phenyl; R7 is hydrogen or lower alkoxy; R8 is phenyl, lower alkyl or -C(O)O-lower alkyl; R9 is hydrogen or S(O)2-lower alkyl; R10 is hydrogen or cycloalkyl; X is -CH2- or -C(O)-; p is 1 or 2; n is 1, 2 or 3; o is 1 or 2; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof which are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I) ou l'un de ses acides d'addition pharmaceutiquement admis. Dans cette formule, R1 est hydrogène, halogène, alkyle inférieur éventuellement substitué par halogène, alcoxy inférieur éventuellement substitué par halogène. R2 est hydrogène ou alkyle inférieur. R3 et R4 forment ensemble avec l'atome N auquel ils sont attachés un groupe aromatique hétérocyclique choisi parmi les groupes représentés par les formules (II), (III), (IV), (V) et (VI). R5 est hydrogène ou halogène. R6 est phényle éventuellement substitué par cyano, halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, CF3, -(CH2)2O-alkyle inférieur, C(O)-alkyle inférieur ou C(O)O-alkyle inférieur. R5 peut aussi être pyridinyle éventuellement substitué par CF3. R5 peut encore être -C(O)-phényle. R7 est hydrogène ou alcoxy inférieur. R8 est phényle, alkyle inférieur ou -C(O)O-alkyle inférieur. R9 est hydrogène ou S(O)2-alkyle inférieur. R10 est hydrogène ou cycloalkyle. X est -CH2- ou -C(O)-; enfin, p vaut 1 ou 2, n vaut 1, 2 ou 3, et o vaut 1 ou 2. Les composés de l'invention, qui sont des antagonistes à fort potentiel du récepteur NK-3, conviennent au traitement de la dépression, de la douleur, de la psychose, de la maladie de Parkinson, de la schizophrénie, de l'anxiété et du syndrome d'hyperactivité avec déficit d'attention.

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