C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 29/147 (2006.01) C07C 33/02 (2006.01) C07C 51/02 (2006.01) C07C 51/16 (2006.01) C07C 51/41 (2006.01) C07C 57/03 (2006.01)
Patent
CA 2758631
The present invention concerns a process for synthesis of 2,4,6-octatriene-1- oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol, which comprises the following stages: a) reaction between 2,4-trans-hexadienal and triethyl phosphonoacetate to give ethyl 2,4,6- trans-octatrienoate; b) alkaline hydrolysis of ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate to give the corresponding alkaline salt; c) acidification of said salt to give 2,4,6-trans-octatrienoic acid, which can be separated or can undergo the following further stages: d) reaction of the 2,4,6-trans-octatrienoic acid with ethyl chloroformiate to give the mixed anhydride formed by 2,4,6-trans-octatrienoic acid and ethyl carbonic acid; e) reduction of said mixed anhydride with sodium borohydride to give 2,4,6-trans-octatrienol; and optionally a purification stage of the end product.
La présente invention concerne un procédé de synthèse de l'acide 2,4,6-octatriène-1-oïque et du 2,4,6-octatriène-1-ol, qui comporte les étapes suivantes : a) réaction entre le 2,4-trans-hexadiénal et le phosphonoacétate de triéthyle pour donner le 2,4,6-trans-octatriénoate d'éthyle; b) hydrolyse alcaline du 2,4,6-trans-octatriénoate d'éthyle pour donner le sel alcalin correspondant; c) acidification dudit sel pour donner l'acide 2,4,6-trans-octatriénoïque, qui peut être séparé ou subir les étapes ultérieures suivantes : d) réaction de l'acide 2,4,6-trans-octatriénoïque avec du chloroformiate d'éthyle pour donner l'anhydride mixte formé par l'acide 2,4,6-trans-octatriénoïque et l'acide éthylcarbonique; e) réduction dudit anhydride mixte avec du borohydrure de sodium pour donner le 2,4,6-trans-octatriénol; et éventuellement, une étape de purification du produit final.
Benedusi Anna
Giuliani Giammaria
Milanese Alberto
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Giuliani S.p.a.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1875387