Pseudoproline dipeptides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 1/02 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01) C07K 5/062 (2006.01)

Patent

CA 2737675

Disclosed is a process for the manufacture of pseudo proline dipeptides of the formula wherein R1 is a side chain of an alpha amino acid, R2 is an amino protecting group and R3 and R4 are independently selected from hydrogen, or C1-4-alkyl, with the proviso that not both R3 and R4 are hydrogen R5 is hydrogen or methyl starting from an amino acid derivative of the formula wherein R1 and R2 are as above. Pseudo proline dipeptides can be used as reversible protecting groups for Ser, Thr and Cys and thus are versatile tools in peptide chemistry.

L'invention porte sur un procédé pour la fabrication de dipeptides de pseudoproline représentés par la formule dans laquelle R1 représente une chaîne latérale d'un acide aminé alpha, R2 représente un groupe protecteur d'amino et R3 et R4 sont indépendamment choisis parmi hydrogène ou alkyle en C1-C4, à la condition que R3 et R4 ne représentent pas tous deux hydrogène, R5 représente hydrogène ou méthyle, à partir d'un dérivé d'acide aminé représenté par la formule dans laquelle R1 et R2 sont tels que ci-dessus. Les dipeptides de pseudoproline peuvent être utilisés comme groupes protecteurs réversibles pour Ser, Thr et Cys et sont donc des outils polyvalents en chimie peptidique.

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