Complexones with the structure of...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/12 (2006.01) A61K 49/00 (2006.01) C07D 231/56 (2006.01)

Patent

CA 2197297

Complexones having the structure of N-2-(azol-1(2)-yl)ethyliminodiacetic acids, synthesis, analytical study and biological applications, characterized by their complexing capacity over Ca2+, Mg2+ ions and other bivalent cations, lanthanides and transition metals. In the formula azolN-CH2CH2-N (CH2CO2R)2 (I), azol is pirazol; 3,5-dimethylpirazol; indazol; etc. and R is alkyl or H or Na. The compounds having the general formula (I), are obtained by an alkylation reaction of methyl iminodiacetate with N-bromoethylazols and further hydrolysis in acid or basic medium. The process may be modified by alternative synthetic processes which involve N-aminoethylazols as starting materials or the use of cyclization processes in the preparation of N- susbtituted azol. They can be applied in spectroscopy and nuclear magnetic resonance (NMR) imaging of hydrogen or other nuclei as extrinsic probes of Ca2+, Mg2+ or other metal ions and as contrast agents, in solutions, biological extracts, tissues, entire animals and human beings.

L'invention concerne des complexones ayant la structure des acides N-2-(azol-1(2)-yle)éthyliminodiacétiques, la synthèse, l'étude analytique et les applications biologiques, ces complexones se caractérisant par leur pouvoir complexant sur les ions Ca?2+¿, Mg?2+¿ et autres cations bivalents, lanthanides et métaux de transition. Les composés ont la structure générale azoleN-CH¿2?-CH¿2?-N (CH¿2?CO¿2?R)¿2?. Dans cette formule (I), azole représente pirazole; 3,5-diméthylpirazole; indazole; etc. et R représente alkyle ou H ou Na. Ils s'obtiennent par réaction d'alkylation de iminodiacétate de méthyle avec des N-bromoéthylazoles puis par hydrolyse ultérieure en milieu acide ou basique. Le procédé peut être modifié par des processus synthétiques alternatifs qui impliquent l'utilisation de N-aminoéthylazoles en tant que produits de départ ou l'utilisation de processus de cyclisation dans la préparation de l'azole N-substitué. Ils peuvent s'appliquer en spectroscopie et imagerie par résonance magnétique nucléaire (RMN) de l'hydrogène ou autres noyaux en tant que sondes extrinsèques de Ca?2+¿, Mg?2+¿ ou autres ions métalliques et en tant qu'agents de contraste, dans des solutions, des extraits biologiques, des tissus, des animaux entiers et des êtres humains.

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