Isoquinoline derivatives with angiogenesis inhibiting activity

Details Isoquinoline derivatives with angiogenesis inhibiting activity Isoquinoline derivatives with angiogenesis inhibiting activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4725 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)

Patent

CA 2339961

The invention relates to compounds of formula (I) wherein r is from 0 to 2; n is from 0 to 2; m is from 0 to 4; A, B, D and E are each independently of the others N or CH, with the proviso that not more than two of those radicals are N; G is lower alkylene, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-NH-, oxa (-O-), thia (-S-) or imino (-NH-), or is lower alkylene substituted by acyloxy or by hydroxy; Q is lower alkyl, especially methyl; R is H or lower alkyl; X is imino, oxa or thia; Y is lower alkyl or, especially, aryl, heteroaryl or unsubstituted or substituted cycloalkyl; and Z is amino, mono- or di-substituted amino, halogen, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, etherified or esterified hydroxy, nitro, cyano, carboxy, esterified carboxy, alkanoyl, carbamoyl, N-mono- or N,N- di-substituted carbamoyl, amidino, guanidino, mercapto, sulfo, phenylthio, phenyl-lower alkylthio, alkylphenylthio, phenylsulfinyl, phenyl-lower alkylsulfinyl, alkylphenylsulfinyl, phenylsulphonyl, phenyl-lower alkanesulfonyl or alkylphenylsulfonyl, and where, if more than one radical Z is present (m>=2), the substituents Z are identical or different; and wherein the bonds indicated by a wavy line are either single bonds or double bonds; or an N-oxide of the mentioned compound, wherein one or more N atoms carry an oxygen atom; or a salt thereof. The compounds inhibit especially angiogenesis.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (I). Dans cette formule, r est compris entre 0 et 2; n est compris entre 0 et 2; m est compris entre 0 et 4; A, B, D, et E sont chacun indépendamment des autres N ou CH, à condition que deux de ces radicaux au plus représentent N; G représente alkylène inférieur, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-NH-, oxa (-O-), thia (-S-), ou imino (-NH-), ou alkylène inférieur substitué par acyloxy ou hydroxy; Q représente alkyle inférieur, en particulier méthyle; R représente H ou alkyle inférieur; X représente imino, oxa ou thia; Y représente alkyle inférieur, ou plus particulièrement aryle, hétéroaryle, ou cycloalkyle sustitué oy non substitué; Z représente amino, amino mono ou di-substitué, halogène, alkyle, alkyle substitué, hydroxy, hydroxy ethérifié ou estérifié, nitro, cyano, carboxy, carboxy estérifié, alcanoyle, carbamoyle, carbamoyle N-mono ou N,N-di-substitué, amidino, guanidino, mercapto, sulfo, phénylthio, phényle-alkylthio inférieur, alkylphéhylthio, phénylsulfinyle, phényle-alkylsulfinyle inférieur, alkylphényle-sukfinyle, phénylsulfonyle, phényle-alkanesulphonyle inférieur ou alkylphénylsulfonyle, et où si plus d'un radical Z est présent (m>/=2), les substituants Z sont identiques ou différents; et où les liaisons indiquées par une ligne ondulée sont soit des liaisons simples soit des liaisons doubles. L'invention concerne également un N-oxyde du composé mentionné où un ou plusieurs atomes N portent un atome d'oxygène, ou un sel dudit composé. Ces composés inhibent en particulier, l'angiogénèse.

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