Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists

Details Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 233/90 (2006.01) A61K 31/4164 (2006.01) A61K 31/4178 (2006.01) A61K 31/422 (2006.01) A61K 31/4245 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61K 31/497 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01)

Patent

CA 2573066

The present invention relates to a compound of formula (I), aN-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein R1 represents hydrogen, C1- 6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkyloxyC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)amino C1-6alkyl, aryl or heteroaryl; each R2 independently represents halo, C1-6alkyl, C1- 6alkyloxy, C1-6alkylthio, polyhalo C1-6alkyl, polyhalo C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono-or di(C1-4alkyl)amino, nitro, aryl or aryloxy; R3 represents cyano, C(=O)-O-R5, C(=O)-.NU.R6aR6b or C(=O)-R7; or a cyclic ring system; R4 represents hydrogen or C1-6alkyl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; R10 represents hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, -C(=0)-NH-R5, -C(=S)-NH-R5 or -S(=O)2-R5. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), their use as CCR2 antagonists and pharmaceutical compositions comprising them.

La présente invention concerne un composé de formule (I), un N-oxide, un sel d'addition acceptable du point de vue pharmaceutique, une amine quaternaire et une forme stéréochimiquement isomérique de celui-ci, dans laquelle formule R1 représente un hydrogène, un alkyle en C1-6, un cycloalkyle en C3-7, un (alkyloxy en C1-6)(alkyle en C1-6), un di(alkyle en C1-6)amino(alkyle en C1-6), un aryle ou un hétéroaryle ; chaque R2 représente indépendamment un halo, un alkyle en C1-6, un alkyloxy en C1-6, un alkylthio en C1-6, un polyhaloalkyle en C1-6, un polyhaloalkyloxy en C1-6, un cyano, un aminocarbonyle, un amino, un mono- ou di(alkyle en C1-4)amino, un nitro, un aryle ou un aryloxy ; R3 représente un cyano, C(=O)-O-R5, C(=O)-NR6aR6b ou C(=O)-R7 ; ou un système cyclique ; R4 représente un hydrogène ou un alkyle en C1-6 ; n est 1, 2, 3, 4 ou 5 ; R10 représente un hydrogène, un alkyle en C1-6, un alkylcarbonyle en C1-6, un alkyloxycarbonyle en C1-6, un arylcarbonyle, un hétéroarylcarbonyle, -C(=O)-NH-R5, -C(=S)-NH-R5 ou -S(=O)2-R5. L'invention concerne également des procédés servant à préparer les composés de formule (I), leur utilisation comme antagonistes du récepteur CCR2 et des compositions pharmaceutiques les comprenant.

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