Process for producing simvastatin and/or its derivatives

Details Process for producing simvastatin and/or its derivatives Process for producing simvastatin and/or its derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 309/30 (2006.01) C07C 235/30 (2006.01) C07D 235/30 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01)

Patent

CA 2321676

Process for the preparation of a compound of formula (VI), comprising the steps of: reacting a compound of general formula (I) with a ring-opening agent to provide a compound having general formula (II); protecting the hydroxy groups of the thus formed compound (II) with a pre-determined protective agent in order to substantially retard the reactivity thereof and provide a compound having general formula (III) or (VII), wherein the protective agent retards the reactivity of compound (II) by replacing the hydrogen atom of at least one of the hydroxy groups thereof with a carbon terminated group, whereby, in the case of compound (III) at least one of R3 and R4 is not hydrogen; reacting compound (III) and/or (VII) with an alkylating agent of formula R7X to obtain a compound having formula (IV) or (VIII) respectively, wherein R7 preferably represents a methyl or ethyl group and X represents a halide, preferably chlorine, bromine or iodine; hydrolyzing the protective groups R3, R4 and R5, R6 of compounds (IV) and (VIII) respectively to obtain a compound of formula (V); relactonizing compound (V) to yield compound (VI).

L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de la formule (VI), le procédé consistant: à mettre en réaction un composé de la formule générale (I) avec un agent d'ouverture de noyau pour obtenir un composé de la formule générale (II); à protéger les groupes hydroxy du composé (II) ainsi formé avec un agent protecteur prédéterminé afin de retarder sensiblement leur réactivité et d'obtenir un composé de la formule générale (III) ou (VII) dans lesquelles l'agent protecteur retarde la réactivité du composé (II) en remplaçant l'atome d'hydrogène d'au moins un des groupes hydroxy avec un groupe à terminaison carbone; ainsi, dans le cas du composé (III), au moins R?3¿ ou R?4¿ n'est pas hydrogène; à mettre en réaction le composé (III) et/ou (VII) avec un agent d'alkylation de la formule R?7¿X pour obtenir un composé de la formule (IV) ou (VIII) respectivement, R?7¿ représentant de préférence un groupe méthyle ou éthyle et X représentant un halogénure, de préférence du chlore, du brome ou de l'iode; à hydrolyser les groupes protecteurs R?3¿, R?4¿ et R?5¿, R?6¿ des composés (IV) et (VIII) respectivement pour obtenir un composé de la formule (V); à relactoniser le composé (V) pour obtenir le composé (VI).

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