C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 5/00 (2006.01) G01N 33/00 (2006.01)
Patent
CA 2622283
The invention concerns a transition metal coordination complex of general formula (I) {[M(X)]C(H2O)n}p wherein: M represents an element belonging to the lanthanide group; L represents a decadentate chromophore ligand of general formula (II), wherein: R1, R2, R3 and R4 independently represent hydrogen or an alkyl or aryl radical; A1, A2, A3 and A4 independently represent a structure of general formula (III), wherein: U1, U2 and U3 independently represent C or N; R5, R6 and R7 independently represent hydrogen, an alkyl or aryl radical; Y represents C, O, S, P or N; m is an integer representing the number of free valences of Y; R8 represents independently hydrogen, an alkyl or aryl radical; X represents a counter-ion; n represents the number of hydrating water molecules; p represents the number of monomers; H2O represents the hydrating water molecules. The invention also concerns a method for preparing a ligand by reaction between a 6-chloromethylpyridine-2-carboxylate ethyl ester and ethylenediamine in organic medium, as well as a method for preparing a coordination complex by reaction between a lanthanide chloride and a ligand in aqueous medium. The invention further concerns the use of such a coordination complex in medicine, as markers for luminescence imaging, in the development of luminescent probes for medical imaging and bioassays and in the development of novel materials for nanotechnologies.
La présente invention concerne un Complexe de coordination d'un métal de transition de formule générale (I) : {[M(X)]C(H2O)n}p dans laquelle: -M représente un élément appartenant au groupe des lanthanides, -L représente un ligand chromophore décadentate de formule générale (II) : Dans laquelle, R1, R2, R3 et R4 correspondent indépendamment à un hydrogène, un radical alkyle ou aryle, A1, A2, A3 et A4 correspondent indépendamment à une structure de formule générale (III) Dans laquelle, U1, U2 et U3 correspondent indépendamment à un C ou un N, R5, R6 et R7correspondent indépendamment à un hydrogène, un radical alkyle ou aryle, Y correspond à un C, O, S, P ou N, m est un entier correspondant au nombre de valences libres de Y, R8 correspond indépendamment à un hydrogène, un radical alkyle ou aryle, -X représente un contre-ion, -n représente le nombre de molécules d'eau d'hydratation, -p correspond aux nombre de monomères, -H2O représente les molécules d'eau d'hydratation. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un ligand par réaction entre l'ester éthylique de la 6- chloromethylpyridine-2-carboxylate et l'éthylènediamine en milieu organique, ainsi qu'un procédé de préparation d'un complexe de coordination par réaction entre un chlorure d'un lantanide et un ligand en milieu aqueux. La présente invention concerne en outre l'utilisation d'un tel complexe dans le domaine médical, comme marqueurs pour l'imagerie à luminescence, dans le développement des sondes luminescentes pour l'imagerie médicale et bioessais et dans le développement de nouveaux matériaux pour les nanotechnologies.
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