C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 471/04 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)
Patent
CA 2176737
Herbicidal 1-aryl pyrrolopyridine compounds of formula (I), wherein at least one of Y, Z or J is N or N-O and the remainder of Y, Z or J is C-R, wherein R is hydrogen; halogen; cyano; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C1-C6 alkoxy-C1-C6- alkyl; formyl; C1-C6 alkylcarbonyl; C1-C6 alkylcarbonyloxy; carboxy and its salts, esters and amides thereof; amino; substituted amino, wherein the substituent(s) are selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, hydroxy, formyl, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl-C1-C6- alkylidenecarbonyl, hydroxycarbonylC1-C6-alkylidenecarbonyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyl, aminocarbonyl, (di)C1-C6- alkylaminocarbonyl, amino and (di)C1-C6-alkylamino; sulfonamido, wherein the N is substituted with hydrogen and/or C1-C6 alkyl; QR5, wherein Q is -O- or S(O)m- and R5 is selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyano- C1-C6-alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C2-C4 alkenyl, C3-C6 alkynyl, hydroxycarbonyl-C1-C6-alkyl and aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, wherein the nitrogen atom may be optionally substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1- C6 alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyl, amino or (di)C1-C6 alkylamino; R1 is hydrogen, nitro, halogen, cyano, C1-C6 alkyl-S(O)m- or C1-C6 alkoxy; R2 is halogen, C1-C6 haloalkyl, cyano, or C1-C6 alkyl-S(O)m-; R3 is hydrogen or halogen; X is N or C-R4; wherein R4 is hydrogen, C1-C6 haloalkyl, halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl-S(O)m- or C1-C6 alkoxy; m is 0, 1, 2; and agriculturally acceptable salts thereof. Also disclosed is a herbicidal composition comprising a pyrrolopyridine compound and a suitable carrier; and a method of controlling the growth of undesirable plants by treating such plants with a herbicidally effective amount of such a pyrrolopyridine compound.
Composés herbicides de 1-alkyle pyrrolopyridine représentés par la formule (I), dans laquelle au moins un élément parmi Y, Z ou J représente N ou N-O et le reste des éléments Y, Z ou J représente C-R, où: R représente hydrogène, halogène, cyano, alkyle C¿1?-C¿6?, haloalkyle C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?-alkyle C¿1?-C¿6?, formyle, alkylcarbonyle C¿1?-C¿6?, alkylcarbonyloxy C¿1?-C¿6?, carboxy et ses sels, esters et amides; amido; amino substitué où le(s) substituant(s) est (sont) sélectionné(s) parmi alkyle C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?, hydroxy, formyle, alkylcarbonyle C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle C¿1?-C¿6?-alkylidènecarbonyle C¿1?-C¿6?, hydroxycarbonyle C¿1?-C¿6?-alkylidènecarbonyle C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle C¿1?-C¿6?, haloalkylsulfonyle C¿1?-C¿6?, aminocarbonyle, (di)-alkylaminocarbonyle C¿1?-C¿6?, amino et (di)-alkylamino C¿1?-C¿6?; sulfonamide où l'élément N est substitué par hydrogène et/ou alkyle C¿1?-C¿6?; QR?5¿ où Q représente -O- ou S(O)¿m?- et R?5¿ est sélectionné parmi hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, haloalkyle ¿C1?-C¿6?, cyano-alkyle C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle C¿1?-C¿6?-alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿2?-C¿4?, alcynyle C¿3?-C¿6?, hydroxycarbonyle-alkyle C¿1?-C¿6?, et aminocarbonyle-alkyle C¿1?-C¿6?, où l'atome d'azote peut être éventuellement substitué par alkyle C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle C¿1?-C¿6?, haloalkylesulfonyle C¿1?-C¿6?, amino ou (di)alkylamino C¿1?-C¿6?; R?1¿ représente hydrogène, nitro, halogène, cyano, alkyle C¿1?-C¿6?-(SO)¿m? ou alcoxy C¿1?-C¿6?; R?2¿ représente halogène, haloalkyle C¿1?-C¿6?, cyano ou alkyle C¿1?-C¿6?-S(O)¿m?; R?3¿ représente hydrogène ou halogène; X représente N ou C-R?4¿; où R?4¿ représente hydrogène, haloalkyle C¿1?-C¿6?, halogène, cyano, nitro, alkyle C¿1?-C¿6?-S(O)¿m? ou alcoxy C¿1?-C¿6?; m est 0, 1, 2, ainsi que leurs sels pouvant s'utiliser dans l'agriculture. L'invention concerne également une composition herbicide comprenant un composé de pyrrolopyridine et un véhicule approprié, ainsi qu'un procédé de lutte contre la croissance de plantes nuisibles au moyen du traitement desdites plantes avec une quantité efficace dudit composé herbicide de pyrrolopyridine.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Zeneca Limited
LandOfFree
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