Process for preparing heterocyclic carbenes

Details Process for preparing heterocyclic carbenes Process for preparing heterocyclic carbenes

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 233/04 (2006.01) C07D 233/06 (2006.01) C07D 233/20 (2006.01) C07D 233/58 (2006.01) C07D 235/02 (2006.01) C07D 249/08 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/00 (2006.01) C07F 5/02 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01) C07F 9/6506 (2006.01) C07F 9/6568 (2006.01)

Patent

CA 2250086

The invention concerns a process for preparing heterocyclic carbenes of general formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 are identical or different and mean saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic, unsubstituted or substituted C1-C10 alkyl, C2-C5 alkylidene, C2-C5 alkylidine, C7-C19 aralkyl or C6-C14 alkyl groups, R3 and R4 can also stand for hydrogen or form jointly anellated, substituted or unsubstituted groups with between 3 and 7 carbon atoms and X stands for carbon or nitrogen, R3 being dropped if X is nitrogen. The process is carried out by reacting azolium salts with a deprotonizing reagent in pure liquid ammonia or in pure organic amine or a mixture of liquid ammonia or an organic amine and an organic polar-aprotic solvent. This process enables a plurality of in particular temperature- sensitive carbenes to be produced under mild reaction conditions at temperatures of between -75 and 0 ~C.

L'invention concerne un procédé de préparation de carbènes hétérocycliques de la formule générale (I) dans laquelle R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle C¿1?-C¿10?, alkylidène C¿2?-C¿5?, alkylidine C¿2?-C¿5?, aralkyle C¿7?-C¿19? ou aryle C¿6?-C¿14?, qui sont saturés ou insaturés, à chaîne linéaire, ramifiés ou cycliques, substitués ou non, R?3¿ et R?4¿ peuvent également désigner hydrogène ou former conjointement des restes annelés, substitués ou non ayant entre 3 et 7 atomes de carbone, X désigne carbone ou azote, R?3¿ ne figurant pas si X désigne azote. Ces carbènes hétérocycliques sont obtenus par réaction de sels d'azolium avec un réactif de déprotonation dans de l'ammoniaque liquide pur ou dans une amine organique pure ou dans un mélange d'ammoniaque liquide ou une amine organique ou un solvant organique polaire-aprotique. Ce procédé permet de préparer une pluralité de carbènes en particulier thermosensibles, dans des conditions de réactions modérées, à des températures comprises entre -75 et 0 ·C.

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