C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 231/02 (2006.01) C07C 43/174 (2006.01) C07C 43/313 (2006.01) C07C 59/70 (2006.01) C07C 235/34 (2006.01)
Patent
CA 2619435
A process for the preparation of a compound of formula (I) wherein: R is an alkynyl group; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, phenyl and phenylalkyl, it being possible in turn for all of the receding groups to carry one or more identical or different halogen atoms; alkoxy; alkenyloxy; alkynyloxy; alkoxyalkyl; haloalkoxy; alkylthio; haloalkylthio; alkysulfonyl; formyl; alkanoyl; hydroxy; halogen; cyano; nitro; amino; alkylamino; dialkylamino; carboxyl; alkoxycarbonyl; alkenyloxycarbonyl; or alkynyloxycarbonyl; and n is an integer from 0 to 3, said process comprising: (i) the reaction of a compound of formula (III) wherein R, R1 and n are as hereinbefore defined; m and m' are independently 0 or 1; when m and m' are both 0, A is an alkyl, alkenyl or alkynyl group (suitably having up to eight carbon atoms), optionally substituted by one or more groups independently selected from halogen, hydroxy, alkoxy, C1-4 dialkylamino or cyano; when one of m and m' is 0 and the other is 1, A is an alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group containing at least two carbon atoms (and suitably having up to eight carbon atoms), optionally substituted by one or more groups independently selected from halogen, hydroxy, alkoxy, C1-4 dialkylamino or cyano; when m and m' are both 1, A is an alkanetriyl, alkenetriyl or alkynetriyl group containing at least three carbon atoms (and suitably having up to eight carbon atoms), optionally substituted by one or more groups independently selected from halogen, hydroxy, alkoxy, C1-4 dialkylamino or cyano; and wherein if the group A contains three or more carbon atoms, one or more of the carbon atoms may each optionally be replaced with an oxygen atom, provided that there is at least one carbon atom between any two oxygen atoms in the molecule, with a compound of formula (IV) to give a compound of formula (II) wherein R, R1 and n are as hereinbefore defined, and (ii) the reaction of a compound of formula (II) with , wherein L is a leaving group, to give the compound of formula (I) as hereinbefore defined, is disclosed.
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle: R représente un groupe alcynyle; R1 représente alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkyle-alkyle, phényle et phénylalkyle, il est également possible que tous les groupes précédents portent un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; alcoxy; alcényloxy; alcynyloxy; alcoxyalkyle; haloalcoxy; alkylthio; haloalkylthio; alkysulfonyle; formyle; alcanoyle; hydroxy; halogène; cyano; nitro; amino; alkylamino; dialkylamino; carboxyle; alcoxycarbonyle; alcényloxycarbonyle; ou alcynyloxycarbonyle; et n représente un entier compris entre 0 et 3, ledit procédé comprenant les étapes suivantes: (i) la réaction d'un composé représenté par la formule (III) dans laquelle R, R1 et n sont tels que définis ci-avant; m et m' représentent indépendamment 0 ou 1; lorsque m et m' représentent tous les deux 0, A représente un groupe alkyle, alcényle ou alcynyle (ayant de préférence jusqu'à huit atomes de carbone), éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes indépendamment sélectionnés entre halogène, hydroxy, alcoxy, cyano ou dialkylamino C1-4; lorsqu'un des deux éléments m et m' représente 0, l'autre représente 1, A représente un groupe alcanediyle, alcénediyle ou alcynediyle contenant au moins deux atomes de carbone (et de préférence jusqu'à huit atomes de carbone), éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes indépendamment sélectionnés entre halogène, hydroxy, alcoxy, cyano ou dialkylamino C1-4; lorsque m et m' représentent tous les deux 1, A représente un groupe alcanetriyle, alcénetriyle ou alcynetriyle contenant au moins trois atomes de carbone (et de préférence jusqu'à huit atomes de carbone), éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés entre halogène, hydroxy, alcoxy, cyano ou dialkylamino C1-4; et si le groupe A contient au moins trois atomes de carbone, au moins un des atomes de carbone peut être éventuellement remplacé par un atome d'oxygène, à condition qu'il y ait au moins un atome de carbone entre deux atomes d'oxygène dans la molécule, avec un composé représenté par la formule (IV) pour former un composé de formule (II) dans lequel R, R1 et n sont tels que définis ci-avant et (ii) la réaction d'un composé de formule (II) dans lequel L représente un groupe labile, pour former le composé représenté par la formule (I) tel que défini ci-avant. Formules (I), (II), (III) et (IV)
Bowden Martin Charles
Clark Thomas Aitcheson
Faber Dominik
Giordano Fanny
Jau Beat
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
LandOfFree
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