Preparation of purines

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 473/00 (2006.01) C07F 9/547 (2006.01) C07F 9/6561 (2006.01)

Patent

CA 2188181

A process for the preparation of a compound of formula (A): IMG> wherein: X is hydrogen or hydroxy; and Ra and Rb are hydrogen or acetyl, which process comprises: (i) the preparation of a compound of formula (I): IMG> which preparation comprises the reaction of a compound of formula (II): IMG> with: a compound of formula (V): IMG> to give a compound of formula (VI): Image and thereafter converting the intermediate compound of formula (VI) to a compound of formula (I) via decarboxylation; and, (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A).

Procédé de préparation d'un composé de la formule (A), des dérivés acyle ou phosphate de celui-ci, dans laquelle S représente hydrogène, hydroxy, chloro, alcoxy C1-6, ou phényle alcoxy C1-C6 et Ra et Rb représentent hydrogène, ledit procédé consistant: (i) à préparer un composé de formule (I) dans laquelle R1 représente alcoyle C1-6, phényle alcoyle C1-6 dans lequel le groupe phényle est éventuellement substitué; R2 représente hydrogène, hydroxy, chlore, alcoxy C1-6, phényle alcoxy C1-6 ou amino; et R3 représente halogène, alcoylthio C1-6, alcoylsulfonyle C1-6, azido, un groupe amino ou un groupe amino protégé, cette préparation comprenant les étapes consistant à faire réagir un composé de formule (II) dans laquelle R2 et R3 ont les notations données dans la formule (I), avec un composé de formule (V) dans lequel L est un groupe labile et R1 a la notation donnée dans la formule (I), afin d'obtenir un composé de formule (VI), puis à convertir le composé intermédiaire de formule (VI) en un composé de formule (I) en passant par une décarboxylation, et, si nécessaire ou souhaité, en convertissant entre elles les variables R1, R2 et R3 pour leur donner d'autres valeurs de R1, R2 et R3; (ii) à convertir le composé obtenu de formule (I) en un composé de formule (A) en convertissant la variable R3, en amino lorsqu'elle est autre qu'amino, en réduisant les groupes ester CO2R1 en CH2OH et, éventuellement, en formant des dérivés acyle ou phosphate de ce composé, et, si nécessaire ou souhaité, en convertissant la variable R2 du composé de formule (I) en variable X du composé de formule (A). Le composé de l'invention est caractérisé en ce que dans la formule (I) R2 représente chloro.

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