Fluorinated alkylthiocyanate process

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 331/04 (2006.01) C07C 331/10 (2006.01) C07C 331/12 (2006.01) C07C 331/14 (2006.01)

Patent

CA 2274685

A process for the preparation of a thiocyanate of the Formula (II): Rf-Am- (CH2)n-SCN wherein Rf is a C2-C20 perfluoroalkyl radical, or a C5-C38 perfluoroalkyl radical having at least one ether oxygen atom; n is 1 to 3; m is 0 or 1; A is O, S, CO2, N(R1)R2, CON(R1)R2, SO2N(R1)R2 or (OCH2CHR3)aO; wherein a is 3 to about 15; R1 is H or alkyl radical of 1 to about 4 carbon atoms; R2 is C1-C12alkylene; and R3 is H or CH2Cl; said process comprising reacting a fluorinated iodide of the Formula (I): Rf-Am-(CH2)n-I wherein Rf, A, m and n are as defined above, with a thiocyanate salt M+(SCN)- wherein M is sodium or potassium, in the presence of a catalyst comprising a quaternary ammonium salt of the Formula (R4)3(R5)N+Y- wherein R4 is butyl; R5 is methyl or butyl; and Y is Cl, Br, I, or HSO4; to yield the fluorinated thiocyanate of Formula (II) as defined above is disclosed.

La présente invention concerne un procédé d'élaboration d'un thiocyanate représenté par la formule générale (II) R¿f?-A¿m?-(CH¿2?)¿n?-SCN. Dans cette formule générale (II), R¿f? est radical C¿2?-C¿20? perfluoroalkyl ou radical C¿5?-C¿38? perfluoroalkyl portant au moins un atome d'oxygène; n vaut 1 à 3; m vaut 0 ou 1; A est O, S, CO¿2?, N(R¿1?)R¿2?, CON(R¿1?)R¿2?, SO¿2?N(R¿1?)R¿2? ou (OCH¿2?CHR¿3?)¿a?O; a vaut 3 à environ 15; R¿1? est H ou radical alkyl portant de 1 à environ 4 atomes de carbone; R¿2? est C¿1?-C¿12? alkylène; et R¿3? est H ou CH¿2?Cl. Ce procédé consiste à faire réagir un iodure fluoré, représenté par la formule spécifique (I) R¿f?-A¿m?-(CH¿2?)¿n?-I, dans laquelle R¿f?, A, m et n sont tels qu'exposé précédemment, avec un sel thiocyanate M?+¿(SCN)?-¿, dans lequel M est sodium ou potassium, et ce en présence d'un catalyseur comprenant un sel d'ammonium quaternaire, représenté par la formule (R¿4?)¿3?(R¿5?)N?+¿Y?-¿ dans laquelle R¿4? est butyl, R¿5? est méthyl ou butyl, et Y est Cl, Br, I ou HSO¿4?, et à mener la réaction de façon à obtenir un thiocyanate fluoré représenté par la formule générale (II) déjà décrite.

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