Novel immunotherapeutic aryl amides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 237/22 (2006.01) A61K 31/165 (2006.01) A61K 31/166 (2006.01) A61K 31/215 (2006.01) A61K 31/216 (2006.01) A61K 31/275 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) A61K 31/455 (2006.01) C07C 233/47 (2006.01) C07C 233/84 (2006.01) C07C 233/87 (2006.01) C07C 235/52 (2006.01) C07C 237/36 (2006.01) C07C 255/60 (2006.01) C07D 213/82 (2006.01)

Patent

CA 2208746

Aryl amides of general formula (I) are inhibitors of tumor necrosis factor .alpha. and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is N-benzoyl-3-amino-3-(3',4'- dimethoxyphenyl)propanamide. In said formula Ar is (i) straight, branched, or cyclic, unsubstituted alkyl of 1 to 12 carbon atoms; (ii) straight, branched, or cyclic, substituted alkyl of 1 to 12 carbon atoms; (iii) phenyl; (iv) phenyl substituted with one or more substituents each selected independently of the other from the group consisting of nitro, cyano, trifluoromethyl, carbethoxy, carbomethoxy, carbopropoxy, acetyl, carbamoyl, acetoxy, carboxy, hydroxy, amino, substituted amino, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, alkoxy of 1 to 10 carbon atoms, or halo; (v) heterocycle; or (vi) heterocycle substituted with one or more substituents each selected independently of the other from nitro, cyano, trifluoromethyl, carbethoxy, carbomethoxy, carbopropoxy, acetyl, carbamoyl, acetoxy, carboxy, hydroxy, amino, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, alkoxy of 1 to 10 carbon atoms, or halo; R is -H, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, -CH2OH, -CH2CH2OH, or -CH2COZ, where Z is alkoxy of 1 to 10 carbon atoms, benzyloxy, or NHR1, where R1 is H or alkyl of 1 to 10 carbon atoms; and, Y is i) a phenyl or heterocyclic ring, unsubstituted or substituted with one or more substituents each selected, independently one from the other from the group consisting of nitro, cyano, trifluoromethyl, carbethoxy, carbomethoxy, carbopropoxy, acetyl, carbamoyl, acetoxy, carboxy, hydroxy, amino, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, alkoxy of 1 to 10 carbon atoms, and halo, or ii) naphthyl.

Des arylamides ayant la formule générale (I) inhibent le facteur alpha de nécrose de tumeurs et sont utiles pour combattre la cachexie, le choc endotoxique et la réplication rétrovirale. Un mode typique de réalisation est N-benzoyl-3-amino-3-(3',4'-diméthoxyphényle)propanamide. Dans la formule générale (I), Ar désigne (i) alkyle non substitué à chaîne droite, ramifiée ou cyclique ayant 1 à 12 atomes de carbone; (ii) alkyle substitué à chaîne droite, ramifiée ou cyclique ayant 1 à 12 atomes de carbone; (iii) phényle; (iv) phényle substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment les uns des autres dans le groupe constitué de nitro, cyano, trifluorométhyle, carbéthoxy, carbométhoxy, carbopropoxy, acétyle, carbamoyle, acétoxy, carboxy, hydroxy, amino, amino substitué, alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 10 atomes de carbone, ou halo; (v) un composé hétérocyclique; ou (vi) un composé hétérocyclique substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment les uns des autres parmi nitro, cyano, trifluorométhyle, carbéthoxy, carbométhoxy, carbopropoxy, acétyle, carbamoyle, acétoxy, carboxy, hydroxy, amino, alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 10 atomes de carbone, ou halo; R désigne -H, alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, -CH2OH, -CH2CH2OH ou -CH2COZ, où Z désigne alcoxy ayant 1 à 10 atomes de carbone, benzyloxy ou NHR<1>, où R<1> désigne H ou alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone; et Y est (I) un anneau hétérocyclique ou phényle substitué ou non par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment les uns des autres dans le groupe constitué de nitro, cyano, trifluorométhyle, carbéthoxy, carbométhoxy, carbopropoxy, acétyle, carbamoyle, acétoxy, carboxy, hydroxy, amino, alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 10 atomes de carbone, et halo; ou (ii) naphtyle.

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