Histamine h3 receptor ligands

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 295/12 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07D 207/08 (2006.01) C07D 211/24 (2006.01) C07D 295/08 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01) C07D 295/092 (2006.01) C07D 295/13 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01)

Patent

CA 2318836

Compounds of formula (I) (and pharmaceutically acceptable salts thereof) are histamine H3 receptor ligands. A in the formula represents (CH2)m, m being from 1 to 3; B is (CH2)n, n being from 1 to 3; x is from 0 to 2; R1 is C1 to C10 hydrocarbyl, in which up to 2 carbon atoms may be replaced by O, S or N; and up to 2 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R2 is H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O, S or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R3 is absent when -Y-Z-R2 is attached to W, or is H or C1 to C7 hydrocarbyl when -Y-Z-R2 is not attached to W; W is nitrogen; X is -CH2-, -O- or -NR4-, R4 being H or C1 to C3 alkyl; Y replaces a hydrogen atom on any of A, B, W and X, and is C2 to C10 alkylene, in which one non-terminal carbon atom may be replaced by O; and Z is (II), (III), (IV), (V), (VI), or (VII) wherein R5, R6 and R7 are independently H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen, and Q is H or methyl, or Q is linked to R5 or R7 to form a five-membered ring or Q is linked to R2 to form a six-membered ring.

L'invention concerne des composés de la formule (I) (ainsi que des sels de ces composés acceptables du point de vue pharmaceutique), ces composés représentant des ligands de récepteurs d'histamine H¿3?. Dans la formule ci-dessus, A représente (CH¿2?)¿m?, m désignant un nombre compris entre 1 et 3; B représente (CH¿2?)¿n?, n désignant un nombre compris entre 1 et 3; x désigne un nombre compris entre 0 et 2; R?1¿ représente un hydrocarbyle en C¿1? à C¿10? dans lequel jusqu'à 2 atomes de carbone peuvent être remplacés par O, S ou N et jusqu'à 2 atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un halogène; R?2¿ représente H ou un hydrocarbyle en C¿1? à C¿15? dans lequel jusqu'à 3 atomes de carbone peuvent être remplacés par O, S ou N et jusqu'à 3 atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un halogène; R?3¿ est absent lorsque -Y-Z-R?2¿ est lié à W ou représente H ou un hydrocarbyle en C¿1? à C¿7? lorsque -Y-Z-R?2¿ n'est pas lié à W; W représente un azote; X représente -CH¿2?-, -O- ou NR?4¿-, R?4¿ représentant H ou un alkyle en C¿1? à C¿3?; Y remplace un atome d'hydrogène sur n'importe lequel des éléments A, B, W et X et représente un alkylène en C¿2? à C¿10? dans lequel un atome de carbone non terminal peut être remplacé par O; et Z représente les formules (II), (III), (IV), (V), (VI) ou (VII) dans laquelle R?5¿, R?6¿ et R?7¿ représentent indépendamment H ou un hydrocarbyle en C¿1? à C¿15?, jusqu'à 3 atomes de carbone pouvant être remplacés par O ou N et jusqu'à 3 atomes d'hydrogène pouvant être remplacés par un halogène, Q représentant H ou un méthyle ou Q étant lié à R?5¿ ou R?7¿ pour former un noyau à cinq éléments ou Q étant lié à R?2¿ pour former un noyau à six éléments.

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